N,N′-di-(n-octyl)-8,9-di-(n-octyl)-amino-6,7,10,11-benzo[b]-thianthrenetetracarboxylic acid diimide | 1432625-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二硫类化合物
• 英文名称: N,N′-di-(n-octyl)-8,9-di-(n-octyl)-amino-6,7,10,11-benzo[b]-thianthrenetetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: 14,21-Dioctyl-17,18-bis(octylamino)-3,10-dithia-14,21-diazahexacyclo[10.10.2.02,11.04,9.016,24.019,23]tetracosa-1,4,6,8,11,16,18,23-octaene-13,15,20,22-tetrone；14,21-dioctyl-17,18-bis(octylamino)-3,10-dithia-14,21-diazahexacyclo[10.10.2.02,11.04,9.016,24.019,23]tetracosa-1,4,6,8,11,16,18,23-octaene-13,15,20,22-tetrone
• CAS: 1432625-89-2
• 化学式: C₅₂H₇₄N₄O₄S₂
• 分子量: 883.316
• InChiKey: MKIDAPSCPHSOKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N′-di-(n-octyl)-2,3-dibromo-6,7-di(n-octyl)amino-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide 、 1,2-苯二硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 以62%的产率得到N,N′-di-(n-octyl)-8,9-di-(n-octyl)-amino-6,7,10,11-benzo[b]-thianthrenetetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  四溴二萘二酰亚胺的顺序亲核取代中的区域选择性

  摘要：

  详细研究了用苯胺对四溴取代的萘二酰亚胺（NDI）进行亲核取代，以探索区域选择性，因为可以形成三种不同的二氨基取代的区域异构体。我们发现2,3,6,7-四溴萘二酰亚胺与苯胺的亲核性解离的区域选择性取决于反应溶剂和添加剂。在没有添加剂的二氯甲烷和氯仿中，2,7-二氨基-3,6-二溴-NDI异构体是区域选择性形成的，而在DMF中，在相似的反应条件下，可以观察到2,3-二氨基-6,7-二溴异构体为主要的区域异构体。如果可能的话，形成第三种可能的区域异构体2，6-二氨基-3，7-二溴产物的量很小。四丁基氟化铵（TBAF）添加剂对该反应的区域选择性具有显着影响，因为在没有TBAF的二氯甲烷中，2,7-二氨基异构体是区域选择性形成的，而在没有TBAF的二氯甲烷中，仅形成2,3-二氨基异构体。TBAF的显着效果可以合理化，如在此顺序反应的第一步中生成的单氨基-三溴-NDI的去质子化作用，作为氟离子的中间产

  DOI：

  10.1021/jo400320a