(S)-3-(benzyloxy)-1-<methyl>propanol | 127517-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-3-(benzyloxy)-1-<methyl>propanol
• 英文别名: (S)-4-O-benzyl-1-O-<(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl>-1,2,4-butanetriol；(S)-4-O-Benzyl-1-O-[(p-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-1,2,4-butanetriol；(S)-3-(benzyloxy)-1-{[diphenyl(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl}propanol；(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]-4-phenylmethoxybutan-2-ol
• CAS: 127517-82-2
• 化学式: C₃₁H₃₂O₄
• 分子量: 468.593
• InChiKey: LTDXUPAYKNXBLZ-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxy)-1-<methyl>propanol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (S)-4-O-benzyl-2-O-<(diisopropylphosphono)methyl>-1-O-(methylsulfonyl)-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  2'-取代的9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤（PMEG，1）的2'-取代衍生物，并在XTT分析中体外评估了其抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性以及对斑减少试验中的疱疹活性。已经观察到这些衍生物的抗HIV活性取决于取代基的大小和性质以及在PMEG 2'-位的手性。此外，与疱疹病毒相比，这些化合物通常具有更大的抗HIV活性。这些研究中出现的最有趣的类似物是（R）-2'-（叠氮基甲基）-PMEG [[R] -5]和（R）-2'-乙烯基-PMEG [[R-11]]。前者在CEM细胞中显示出抗HIV活性，IC50为5 microM，细胞毒性（CC50）大于1.4 mM。后者的抗HIV活性IC50为13 microM，CC50大于1.6 mM。此外，我们已经证明用胞嘧啶取代这些2'-取代的PMEG类似物的鸟嘌呤碱基会大大降低抗HIV和抗疱疹的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00071a003
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-3-(benzyloxy)-1-<methyl>propanol
  参考文献：
  名称：

  2'-取代的9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤（PMEG，1）的2'-取代衍生物，并在XTT分析中体外评估了其抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性以及对斑减少试验中的疱疹活性。已经观察到这些衍生物的抗HIV活性取决于取代基的大小和性质以及在PMEG 2'-位的手性。此外，与疱疹病毒相比，这些化合物通常具有更大的抗HIV活性。这些研究中出现的最有趣的类似物是（R）-2'-（叠氮基甲基）-PMEG [[R] -5]和（R）-2'-乙烯基-PMEG [[R-11]]。前者在CEM细胞中显示出抗HIV活性，IC50为5 microM，细胞毒性（CC50）大于1.4 mM。后者的抗HIV活性IC50为13 microM，CC50大于1.6 mM。此外，我们已经证明用胞嘧啶取代这些2'-取代的PMEG类似物的鸟嘌呤碱基会大大降低抗HIV和抗疱疹的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00071a003

文献信息

• Antiviral acyclic phosphonomethoxyalkylsubstituted alkenyl and alkynyl
  申请人：Institute of Organic Chemistry and Biochemistry of the Academy of

  公开号：US05696263A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  Compounds are provided that generally have the structure BCH.sub.2 CH(R)OCH.sub.2 P(O)(OH).sub.2, wherein B is a purinyl or pyrimidinyl base and R is C.sub.1-2 alkyl substituted with azido or amino, straight or branched alkenyl of 2-6 carbon atoms or alkynyl of 2-6 carbon atoms, together with the monester and diesters of such compounds with a C.sub.1-5 alkanol, and the corresponding salts, hydrates, solvates, the (R) or (S) isomers and the racemic (RS) mixtures thereof. The compounds have desirable antiviral activity.

  提供了一些化合物，它们通常具有结构BCH.sub.2 CH（R）OCH.sub.2 P（O）（OH）.sub.2，其中B是嘌呤基或嘧啶基，R是C.sub.1-2烷基，其上取代有偶氮基或氨基，2-6个碳原子的直链或支链烯基或2-6个碳原子的炔基，以及这些化合物的单酯和二酯与C.sub.1-5烷醇一起使用，以及相应的盐，水合物，溶剂合物，（R）或（S）异构体和它们的外消旋（RS）混合物。这些化合物具有良好的抗病毒活性。
• Synthesis and antiviral activity of (S)-9-[4-hydroxy-3-(phosphonomethoxy)butyl]guanine
  作者：Choung Un Kim、Bing Yu Luh、John C. Martin

  DOI：10.1021/jm00168a039

  日期：1990.6

  The synthesis of (S)-9-[4-hydroxy-3-(phosphonomethoxy)butyl]guanine (3), starting from (S)-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane (4), is described. Alkylation of trityl derivative 7 with (diethylphosphono)methyl triflate provided phosphonate 8, which was readily converted to mesylate 12 in three steps. Nucleophilic substitution of the mesylate group of 12 by 2-amino-6-chloropurine sodium salt led to (S)-2-amino-6-chloro-9-[3-[(diethyl-phosphono)methoxy]-4-(tetrahydro- 2H-pyran-2-yloxy)butyl]purine (13). Sequential treatment of 13 with trimethylsilyl bromide and then with 2 N HCl furnished 3. Preliminary in vitro screening indicated that 3 exhibited a potent activity against human cytomegalovirus (HCMV) but was not active against herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and type 2 (HSV-2). The adenine and cytosine derivatives (14 and 15) did not exhibit activity against HSV-1 and -2 and HCMV.
• KIM, CHOUNG UN;LUH, BING YU;MARTIN, JOHN C., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1797-1800
  作者：KIM, CHOUNG UN、LUH, BING YU、MARTIN, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——
• ANTIVIRAL ACYCLIC PHOSPHONOMETHOXYALKYL SUBSTITUTED, ALKENYL AND ALKYNYL PURINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP0630381B1

  公开（公告）日：1997-04-09
• US5696263A
  申请人：——

  公开号：US5696263A

  公开（公告）日：1997-12-09