8-azoniaspiro[5.6]dodec-7-en-8-olate | 1095616-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 8-azoniaspiro[5.6]dodec-7-en-8-olate
• 英文别名: 8-Oxido-8-azoniaspiro[5.6]dodec-7-ene；8-oxido-8-azoniaspiro[5.6]dodec-7-ene
• CAS: 1095616-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: OXXGUUYVPPYSAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azoniaspiro[5.6]dodec-7-en-8-olate 、 N-烯丙基氨基甲酸苄酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到8-aza-14-[1'-benzyl-N-methylcarbamate]isoxazolo[2,3-g]spiro[5.6]dodecane
  参考文献：
  名称：

  螺硝酮的简便合成及其环加成和亲核加成反应的研究

  摘要：

  报道了通过微波辅助溴肟10分子内烷基化合成螺硝酮5。溴肟是通过用 1,4-二溴丁烷将环己烷羧酸甲酯烷基化，然后将甲酯转化为肟来制备的。螺硝酮 5 与一系列烯烃进行简单的 1,3-偶极环加成反应，形成一系列螺环异恶唑烷。几种格氏试剂与螺硝酮 5 的亲核加成提供了获得一系列烷基取代的螺羟胺的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083151
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-bromobutyl)cyclohexanecarbaldehyde oxime 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 90.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以46%的产率得到8-azoniaspiro[5.6]dodec-7-en-8-olate
  参考文献：
  名称：

  螺硝酮的简便合成及其环加成和亲核加成反应的研究

  摘要：

  报道了通过微波辅助溴肟10分子内烷基化合成螺硝酮5。溴肟是通过用 1,4-二溴丁烷将环己烷羧酸甲酯烷基化，然后将甲酯转化为肟来制备的。螺硝酮 5 与一系列烯烃进行简单的 1,3-偶极环加成反应，形成一系列螺环异恶唑烷。几种格氏试剂与螺硝酮 5 的亲核加成提供了获得一系列烷基取代的螺羟胺的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083151

文献信息

• A Facile Synthesis of a Spironitrone and a Study of Its Cycloaddition and Nucleophilic Addition Reactions
  作者：Margaret Brimble、Daryl Crimmins、Ivaylo Dimitrov、Patrick O’Connor、Vittorio Caprio

  DOI：10.1055/s-0028-1083151

  日期：——

  methyl cyclohexanecarboxylate with 1,4-dibromobutane followed by conversion of the methyl ester to an oxime. Spironitrone 5 undergoes facile 1,3-dipolar cycloaddition to a range of olefins to form a range of spirocyclic isoxazolidines. Nucleophilic addition of several Grignard reagents to spironitrone 5 provided access to a series of alkyl-substituted spirohydroxylamines.

  报道了通过微波辅助溴肟10分子内烷基化合成螺硝酮5。溴肟是通过用 1,4-二溴丁烷将环己烷羧酸甲酯烷基化，然后将甲酯转化为肟来制备的。螺硝酮 5 与一系列烯烃进行简单的 1,3-偶极环加成反应，形成一系列螺环异恶唑烷。几种格氏试剂与螺硝酮 5 的亲核加成提供了获得一系列烷基取代的螺羟胺的途径。