2-(p-tolyl)benzo[b][1,4]dioxine | 121910-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: 2-(p-tolyl)benzo[b][1,4]dioxine
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-1,4-benzodioxine
• CAS: 121910-90-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: SWQWEBCNBGRTMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  335.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)benzo[b][1,4]dioxine 在 (aS)-Ir/In-BiphPHOX 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(R)-2-(p-tolyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2-取代的1,4-苯并二恶英的不对称氢化

  摘要：

  开发了Ir催化的2-取代的1,4-苯并二恶英的不对称氢化反应，用于制备手性的1,4-苯并二恶烷，该手性存在于许多生物活性化合物和天然产物中。我们的对位联苯膦-恶唑啉配体对于获得良好的ee是必不可少的。使用我们的Tropos膦-恶唑啉配体的Ir配合物，各种各样的底物可耐受反应条件，并以优异的收率和中等至良好的对映选择性提供相应的氢化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.015
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯并-1,4-二噁烷 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(p-tolyl)benzo[b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Coupling Reactions of 2-Bromo-1,4-benzodioxin. A Simple Synthesis of 2-(1-Alkenyl)-, 2-Alkyl-and 2-Aryl-1,4-benzodioxins

  摘要：

  2-溴-1,4-苯并二恶烷是由 2,3-二溴-2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷与碱进行脱氢溴化反应制备而成。它可通过与相应的格氏试剂反应转化为 2-烷基、2-（1-烯基）和 2-芳基-1,4-苯并二恶烷，或通过转化为 2-（溴镁基）-1,4-苯并二恶烷并使这种格氏试剂与烷基、1-烯基或芳基卤化物反应转化为 2-溴-1,4-苯并二恶烷。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27201

文献信息

• The Preparation and Coupling Reactions of 2-Bromo-1,4-benzodioxin. A Simple Synthesis of 2-(1-Alkenyl)-, 2-Alkyl-and 2-Aryl-1,4-benzodioxins
  作者：Thomas V. Lee、Alistair J. Leigh、Christopher B. Chapleo

  DOI：10.1055/s-1989-27201

  日期：——

  2-Bromo-1,4-benzodioxin is prepared by dehydrobromination of 2,3-dibromo-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin with base. It is converted into 2-alkyl-, 2-(1-alkenyl)-, and 2-aryl-1,4-benzodioxins by reaction with the respective Grignard reagents or by conversion into 2-(bromomagnesio)-1,4-benzodioxin and reaction of this Grignard reagent with alkyl, 1-alkenyl, or aryl halides.

  2-溴-1,4-苯并二恶烷是由 2,3-二溴-2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷与碱进行脱氢溴化反应制备而成。它可通过与相应的格氏试剂反应转化为 2-烷基、2-（1-烯基）和 2-芳基-1,4-苯并二恶烷，或通过转化为 2-（溴镁基）-1,4-苯并二恶烷并使这种格氏试剂与烷基、1-烯基或芳基卤化物反应转化为 2-溴-1,4-苯并二恶烷。
• LEE, THOMAS V.;LEIGH, ALISTAIR J.;CHAPLEO, CHRISTOPHER B., SYNTHESIS,(1989) N, C. 208-209
  作者：LEE, THOMAS V.、LEIGH, ALISTAIR J.、CHAPLEO, CHRISTOPHER B.

  DOI：——

  日期：——
• LEE, THOMAS V.;LEIGH, ALISTAIR J.;CHAPLEO, CHRISTOPHER B., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 921-934
  作者：LEE, THOMAS V.、LEIGH, ALISTAIR J.、CHAPLEO, CHRISTOPHER B.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted 1,4-benzodioxines
  作者：Yanzhao Wang、Jingzhao Xia、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.015

  日期：2018.1

  An Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted 1,4-benzodioxines was developed for the preparation of chiral 1,4-benzodioxanes, which are present in numerous biologically active compounds and natural products. Our tropos biphenyl phosphine-oxazoline ligand is essential for obtaining good ee. A broad range of substrates were tolerable to the reaction conditions and gave the corresponding

  开发了Ir催化的2-取代的1,4-苯并二恶英的不对称氢化反应，用于制备手性的1,4-苯并二恶烷，该手性存在于许多生物活性化合物和天然产物中。我们的对位联苯膦-恶唑啉配体对于获得良好的ee是必不可少的。使用我们的Tropos膦-恶唑啉配体的Ir配合物，各种各样的底物可耐受反应条件，并以优异的收率和中等至良好的对映选择性提供相应的氢化产物。