2-formylphenyl 3,5-dinitrobenzoate | 27123-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-formylphenyl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: (2-Formylphenyl) 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 27123-12-2
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₇
• 分子量: 316.227
• InChiKey: GLHDBVSKBKGULL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 2-formylphenyl 3,5-dinitrobenzoate 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2‐{[(1,5‐dimethyl‐3‐oxo‐2‐phenyl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrazol‐4‐yl)imino]methyl}phenyl 3,5‐dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  一些新型席夫碱作为潜在代谢酶抑制剂的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  本研究首次设计并成功合成了一系列含有吡唑啉酮环（2a-e ）的新型席夫碱衍生物，并通过元素分析和一些光谱方法对其进行了表征。测试了这些化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和人碳酸酐酶同工酶 I 和 II（hCA I 和 II）的抑制活性。所有合成的分子均显示出显着的抑制作用，IC 50值范围为 14.15 至 107.62 nM。化合物2d在测试的分子中对 AChE 和 BChE 显示出最有效的抑制活性（IC 50 = 15.07 和 14.15 nM）与标准药物新斯的明相比。我们确定测试分子的 IC 50值在 hCA I 的 16.86 和 57.96 nM 之间，hCA II 的范围在 15.24-46.21 nM 之间。因此，我们可以说，一些席夫碱衍生物可能会在以后的研究中用作潜在的候选药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100430
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-formylphenyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  一些新型席夫碱作为潜在代谢酶抑制剂的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  本研究首次设计并成功合成了一系列含有吡唑啉酮环（2a-e ）的新型席夫碱衍生物，并通过元素分析和一些光谱方法对其进行了表征。测试了这些化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和人碳酸酐酶同工酶 I 和 II（hCA I 和 II）的抑制活性。所有合成的分子均显示出显着的抑制作用，IC 50值范围为 14.15 至 107.62 nM。化合物2d在测试的分子中对 AChE 和 BChE 显示出最有效的抑制活性（IC 50 = 15.07 和 14.15 nM）与标准药物新斯的明相比。我们确定测试分子的 IC 50值在 hCA I 的 16.86 和 57.96 nM 之间，hCA II 的范围在 15.24-46.21 nM 之间。因此，我们可以说，一些席夫碱衍生物可能会在以后的研究中用作潜在的候选药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100430

文献信息

• Solid-Phase Benzoylation of Phenols and Alcohols in Microwave Reactor: An Ecofriendly Protocol
  作者：Suchandra Chakraborty、Ahana Saha、Kaushik Basu、Chandan Saha

  DOI：10.1080/00397911.2015.1078899

  日期：2015.10.18

  Abstract An efficient solid-phase benzoylation of phenols and alcohols was developed under microwave irradiation. A stoichiometric amount of benzoyl chloride was sufficient to carry out the reaction. This benzoylation features short reaction time, good yields, and easy workup procedures. Furthermore, the scope of the reaction was extended to prepare 3,5-dinitrobenzoyl derivatives of alcohols. GRAPHICAL

  摘要 开发了一种在微波辐射下高效固相苯甲酰化苯酚和醇的方法。化学计量的苯甲酰氯足以进行反应。这种苯甲酰化反应的特点是反应时间短、产率高、后处理程序简单。此外，该反应的范围扩展到制备醇的 3,5-二硝基苯甲酰基衍生物。图形概要
• Molecular Hybrid Design, Synthesis, In Vitro Cytotoxicity, In Silico ADME and Molecular Docking Studies of New Benzoate Ester-Linked Arylsulfonyl Hydrazones
  作者：Erdem Ergan、Reşit Çakmak、Eyüp Başaran、Suraj N. Mali、Senem Akkoc、Sivakumar Annadurai

  DOI：10.3390/molecules29153478

  日期：——

  μM for the A549 cell line and 27.70–170.30 μM for the MCF-7 cell line. Among these compounds, compound 15 (IC50 = 29.59 μM against A549 cell line and IC50 = 27.70 μM against MCF-7 cell line) showed the highest cytotoxic activity against these two cancer cell lines compared to the reference drug cisplatin (IC50 = 22.42 μM against A549 cell line and IC50 = 18.01 μM against MCF-7 cell line). From docking

  在本文中，我们介绍了两种已知的磺酰肼（1和2）及其新的磺酰腙衍生物（9-20）的合成和表征，以及它们对人肺的细胞毒性特性的体外和计算机研究（A549 ）和人类乳腺癌（MCF-7）癌细胞系。通过多步反应首次合成了高收率的目标化合物（9-20），并通过元素分析和各种光谱技术（包括 FT-IR、1H-和 13C-NMR）确认了其结构。本研究中这些化合物（1、2 和 9-20）的抗增殖特性是使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑(MTT)法。除化合物 1 和 2 外，其他化合物 (9-20) 在浓度低于 200 µM 时表现出细胞毒活性。新合成的化合物 (9-20) 在微摩尔水平上表现出抗增殖活性，A549 细胞系的 IC50 值范围为 29.59-176.70 μM，MCF-7 细胞系的 IC50 值范围为 27.70-170.30 μM。在这些化合物中，与参考药物顺铂（针对