2-acetyl-4-methylphenyl 2-Chlorobenzoate | 106551-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-acetyl-4-methylphenyl 2-Chlorobenzoate
• 英文别名: (2-Acetyl-4-methylphenyl) 2-chlorobenzoate
• CAS: 106551-35-3
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: LTJHZYVICGBVOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  458.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4-methylphenyl 2-Chlorobenzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-氯-苯基)-3-(2-羟基-5-甲基-苯基)-丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  天然产物丁香酮A及其衍生物全合成的新方案

  摘要：

  通过使用廉价的2'-羟基苯乙酮作为起始原料，分三步完成了天然产物果胶酮A的全合成新方案。关键中间体3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素是通过2-氯苯基2-乙酰基苯基的Baker-Venkataraman重排反应，然后在碱性条件下引入氯甲酸甲酯在一个罐中合成的。然后，碱促进的3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素的分子内亲核取代反应以优异的产率提供了果丁酮A。合成路线具有高收率，无过渡金属和温和的反应条件，以及对功能性的高度耐受性，因此可以在果胶酮A核周围轻松取代。

  DOI：

  10.1071/ch15267
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 、 2-氯苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-acetyl-4-methylphenyl 2-Chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Banerji; Kumar; Saha, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 7, p. 531 - 533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Synthesis of 3-Bromoflavones via Bromination of 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-arylpropane-1,3-dione by CuBr₂, and Conversion into 3-Aminoflavones
  作者：Hideyoshi Miyake、Shouko Nishino、Akinori Nishimura、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2007.522

  日期：2007.4.5

  A new synthesis of 3-bromoflavones from 1-(2-hydroxyphenyl)-3-arylpropane-1,3-dione using CuBr2 is described. The usefulness of 3-bromoflavone as a precursor of 3-aminoflavone is also described.

  描述了一种使用CuBr2从1-(2-羟基苯基)-3-芳基丙烯-1,3-二酮合成3-溴黄酮的新方法。此外，3-溴黄酮作为3-氨基黄酮前体的有用性也进行了描述。
• BANERJI, K. D.;KUMAR, K.;SAHA, G. C.;MAZUMDAR, A. K. D., J. INDIAN CHEM. SOC., 1985, 62, N 7, 531-533
  作者：BANERJI, K. D.、KUMAR, K.、SAHA, G. C.、MAZUMDAR, A. K. D.

  DOI：——

  日期：——
• A New Protocol for Total Synthesis of Natural Product Frutinone A and Its Derivatives
  作者：Kang Lei、Dong-Wei Sun、Yuan-Yuan Tao、Xiao-Hua Xu

  DOI：10.1071/ch15267

  日期：——

  A new protocol for total synthesis of natural product frutinone A was accomplished in three steps by using inexpensive 2′-hydroxyacetophenone as starting material. The key intermediate 3-(2-chlorobenzoyl)-4-hydroxycoumarin was synthesized in one pot through Baker–Venkataraman rearrangement of 2-acetylphenyl 2-chlorobenzoate followed by introduction of methyl chloroformate under basic conditions. Then

  通过使用廉价的2'-羟基苯乙酮作为起始原料，分三步完成了天然产物果胶酮A的全合成新方案。关键中间体3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素是通过2-氯苯基2-乙酰基苯基的Baker-Venkataraman重排反应，然后在碱性条件下引入氯甲酸甲酯在一个罐中合成的。然后，碱促进的3-（2-氯苯甲酰基）-4-羟基香豆素的分子内亲核取代反应以优异的产率提供了果丁酮A。合成路线具有高收率，无过渡金属和温和的反应条件，以及对功能性的高度耐受性，因此可以在果胶酮A核周围轻松取代。
• Banerji; Kumar; Saha, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 7, p. 531 - 533
  作者：Banerji、Kumar、Saha、Mazumdar

  DOI：——

  日期：——