5-<(trimethylsiloxy)methyl>bicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 121949-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-<(trimethylsiloxy)methyl>bicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: 5-(Trimethylsiloxymethyl)norbornene；2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enylmethoxy(trimethyl)silane
• CAS: 121949-44-8
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: WNVAIKSMDLOLJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-78 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-chlorohydridobis(triethylphosphine)platinum(II) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 5-<(trimethylsiloxy)methyl>bicyclo<2.2.1>hept-2-ene 以 氟苯 为溶剂， 生成 [PtH(η2-5-(CH2OSiMe3)-2-norbornene)(PEt3)2](B(3,5-(CF3)2C6H3)4)
  参考文献：
  名称：

  新颖，高效，基于钯的降冰片烯衍生物聚合的体系：范围和机理

  摘要：

  [（1,5-环辛二烯）（CH 3）Pd（Cl）]当与1当量的单齿膦配体和1当量的络合物Na + [3,5-（CF 3）2 C 6原位反应时ħ 3 ] 4乙-据发现，它可以催化降冰片烯衍生物的乙烯基加成聚合反应，包括具有侧挂氧官能团的降冰片烯衍生物。对于降冰片烯，在25℃下观察到1000吨降冰片烯/摩尔Pd·h的聚合速率。对于几种降冰片烯衍生物，发现聚合物的分子量随着2-丙醇添加量的增加而降低。力学数据证实了这些聚合反应的乙烯基插入机理。发现具有侧挂氧官能度的降冰片烯衍生物的聚合速率显着降低。测试了配位溶剂对官能化降冰片烯的吸收以及内，外异构体摄取的影响。实验表明（a）内聚异构体的反应比与缺乏配位功能的降冰片烯衍生物相比，exo异构体和（b）两种异构体的反应要慢得多。5-降冰片烯羧酸乙酯与[（Et 3 P）2 Pt（H）] +片段的反应产生内插产物，该产物表现出酯官能团与铂中心的分子内配位。

  DOI：

  10.1021/om010232m
• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基三甲硅烷 、 环戊二烯 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以72.4%的产率得到5-<(trimethylsiloxy)methyl>bicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Krolevets, A. A.; Antipova, V. V.; Popov, A. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 10, p. 2023 - 2030

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KROLEVETS, A. A.;ANTIPOVA, V. V.;POPOV, A. G.;ADAMOV, A. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 58,(1988) N 10, S. 2274-2281
  作者：KROLEVETS, A. A.、ANTIPOVA, V. V.、POPOV, A. G.、ADAMOV, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Krolevets, A. A.; Antipova, V. V.; Popov, A. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 10, p. 2023 - 2030
  作者：Krolevets, A. A.、Antipova, V. V.、Popov, A. G.、Adamov, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Novel, Efficient, Palladium-Based System for the Polymerization of Norbornene Derivatives:  Scope and Mechanism
  作者：April D. Hennis、Jennifer D. Polley、Gregory S. Long、Ayusman Sen、Dmitry Yandulov、John Lipian、George M. Benedikt、Larry F. Rhodes、John Huffman

  DOI：10.1021/om010232m

  日期：2001.6.1

  5-Cyclooctadiene)(CH3)Pd(Cl)], when reacted in situ with 1 equiv of a monodentate phosphine ligand and 1 equiv of the complex Na+[3,5-(CF3)2C6H3]4B- was found to catalyze the vinyl addition polymerization of norbornene derivatives, including those with pendant oxygen functionalities. For norbornene, a polymerization rate of 1000 tons norbornene/mol Pd·h was observed at 25 °C. For several norbornene derivatives

  [（1,5-环辛二烯）（CH 3）Pd（Cl）]当与1当量的单齿膦配体和1当量的络合物Na + [3,5-（CF 3）2 C 6原位反应时ħ 3 ] 4乙-据发现，它可以催化降冰片烯衍生物的乙烯基加成聚合反应，包括具有侧挂氧官能团的降冰片烯衍生物。对于降冰片烯，在25℃下观察到1000吨降冰片烯/摩尔Pd·h的聚合速率。对于几种降冰片烯衍生物，发现聚合物的分子量随着2-丙醇添加量的增加而降低。力学数据证实了这些聚合反应的乙烯基插入机理。发现具有侧挂氧官能度的降冰片烯衍生物的聚合速率显着降低。测试了配位溶剂对官能化降冰片烯的吸收以及内，外异构体摄取的影响。实验表明（a）内聚异构体的反应比与缺乏配位功能的降冰片烯衍生物相比，exo异构体和（b）两种异构体的反应要慢得多。5-降冰片烯羧酸乙酯与[（Et 3 P）2 Pt（H）] +片段的反应产生内插产物，该产物表现出酯官能团与铂中心的分子内配位。