1-(3-bromophenyl)-2-(3-methylphenyl)diazene | 92022-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-2-(3-methylphenyl)diazene
• 英文别名: 1-(3-bromophenyl)-2-(m-tolyl)diazene；3-Brom-3'-methyl-azobenzol；3-Bromo-3'-methylazobenzene；(3-bromophenyl)-(3-methylphenyl)diazene
• CAS: 92022-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂
• 分子量: 275.148
• InChiKey: HXKMKACKBHWRCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-重氮米氏酸(=5-重氮-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮) 、 乙醇 、 1-(3-bromophenyl)-2-(3-methylphenyl)diazene 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到ethyl 7-bromo-3-oxo-2-(m-tolyl)-2,3-dihydrocinnoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh偶氮苯与重氮化麦德鲁姆酸的Rh催化反应合成Cinnolin-3（2 H）-one衍生物

  摘要：

  通过对称和不对称的偶氮苯与重氮化的麦德鲁姆酸经Rh催化的C–H烷基化然后环化反应，开发了一种广泛的cinnolin-3（2 H）-one衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01052
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基甲苯 、 间溴硝基苯 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以82%的产率得到1-(3-bromophenyl)-2-(3-methylphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  金催化硝基芳烃的直接加氢偶联以合成芳族偶氮化合物

  摘要：

  偶氮键是一种突出的化学基序，已在材料科学，制药和农用化学品中得到了广泛的应用。本文描述了偶氮芳烃的一种可持续的异质金催化合成方法。通过使用分子H 2形成N HN键，对可用的硝基芳烃进行脱氧和选择性连接没有任何外部添加剂。由于金属和载体之间具有独特而显着的协同作用，因此亚硝基和羟胺中间体之间可以轻松进行表面介导的缩合，并在温和的反应条件下以高度选择性的方式进行所需的转化。该方案可耐受多种官能团，并为环保合成对称或不对称芳族偶氮化合物提供了一种通用的通用方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201404543

文献信息

• Deoxygenative coupling of nitroarenes for the synthesis of aromatic azo compounds with CO using supported gold catalysts
  作者：Hai-Qian Li、Xiang Liu、Qi Zhang、Shu-Shuang Li、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1039/c5cc03134f

  日期：——

  A simple ligand- and additive-free gold catalyst system that enables the CO-mediated reductive coupling of nitroarenes has been identified.

  已经确定了一种简单的无需配体和添加剂的金催化剂体系，它能实现硝基芳烃的由一氧化碳介导的还原偶联反应。

• 로듐 촉매를 이용한 시놀리논 유도체의 신규 제조방법
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR101740155B1

  公开（公告）日：2017-05-25

  본 발명은 로듐 (rhodium) 촉매를 이용한 시놀리논 (cinnolin-3(2H)-one) 유도체의 신규한 제조방법에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 로듐 촉매 하에서 아조벤젠 (azobenzene) 유도체와 5-다이아조-2,2-다이메틸-1,3-다이옥세인-4,6-다이온(5-Diazo-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione)간 반응을 통하여 생성되는 시놀리논 유도체의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 제조방법은 생물학적으로 중요한 화합물인 아조벤젠 (azobenzene)의 비활성 C-H 결합을 활성화시켜 기존의 전통적인 방법에 비하여 더욱 간단하고 효율적으로 다양한 치환기를 가지는 시놀리논 유도체를 합성할 수 있다.

  这项发明涉及一种使用铑催化剂制备新型香豆素-3(2H)-酮衍生物的方法，更具体地说，涉及一种使用铑催化剂，在偶氮苯衍生物和5-双偶氮基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮(5-Diazo-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione)之间反应生成香豆素衍生物的制备方法。根据本发明的制备方法，可以激活生物学上重要的化合物偶氮苯的非活性C-H键，与传统方法相比，更简单、更有效地合成具有各种取代基的香豆素衍生物。
• Gold-Catalyzed Direct Hydrogenative Coupling of Nitroarenes To Synthesize Aromatic Azo Compounds
  作者：Xiang Liu、Hai-Qian Li、Sen Ye、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1002/anie.201404543

  日期：2014.7.14

  The azo linkage is a prominent chemical motif which has found numerous applications in materials science, pharmaceuticals, and agrochemicals. Described herein is a sustainable heterogeneous‐gold‐catalyzed synthesis of azo arenes. Available nitroarenes are deoxygenated and linked selectively by the formation of NN bonds using molecular H2 without any external additives. As a result of a unique and

  偶氮键是一种突出的化学基序，已在材料科学，制药和农用化学品中得到了广泛的应用。本文描述了偶氮芳烃的一种可持续的异质金催化合成方法。通过使用分子H 2形成N HN键，对可用的硝基芳烃进行脱氧和选择性连接没有任何外部添加剂。由于金属和载体之间具有独特而显着的协同作用，因此亚硝基和羟胺中间体之间可以轻松进行表面介导的缩合，并在温和的反应条件下以高度选择性的方式进行所需的转化。该方案可耐受多种官能团，并为环保合成对称或不对称芳族偶氮化合物提供了一种通用的通用方法。
• Synthesis of Cinnolin-3(2<i>H</i>)-one Derivatives from Rh-Catalyzed Reaction of Azobenzenes with Diazotized Meldrum’s Acid
  作者：Jeong-Yu Son、Sunghwa Kim、Woo Hyung Jeon、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01052

  日期：2015.5.15

  A synthetic method of a wide range of cinnolin-3(2H)-one derivatives is developed from the reaction of symmetrical as well as unsymmetrical azobenzenes with diazotized Meldrum’s acid via Rh-catalyzed C–H alkylation followed by cyclization.

  通过对称和不对称的偶氮苯与重氮化的麦德鲁姆酸经Rh催化的C–H烷基化然后环化反应，开发了一种广泛的cinnolin-3（2 H）-one衍生物的合成方法。