4-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-carbomethoxy-cyclohexa-1,4-diene | 116216-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-carbomethoxy-cyclohexa-1,4-diene
• 英文别名: Methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 116216-20-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: LVKGIDSVTAERDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-carbomethoxy-cyclohexa-1,4-diene 以 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1,7-bis-carbomethoxy-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-tricyclo<3.3.1.02,7>non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  分支酸突变酶的过渡态类似物抑制剂

  摘要：

  描述了七个双和三环分支酸类似物9-15的合成及其作为突变酶抑制剂的生物学评估。采用串联Cope重排/ Diels-Alder环加成策略制备被羧基和/或膦酸基团官能化的三环[3.3.1.0 2,7 ] non-3- enes 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81357-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 丙炔酸甲酯 生成 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-carbomethoxy-cyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  三环二酯的立体选择性片段化，导致强效的分支酸盐突变酶过渡态抑制剂

  摘要：

  高动力学立体选择性在碱催化的1,7-二甲氧基三环[3.3.1.0 2,7 ] nonan -4-one的断裂反应中，聚合生成高收率的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91345-0

文献信息

• Stereoselective fragmentation of a tricyclic diester leading to a potent chorismate mutase transition state inhibitor
  作者：Trafford Clarke、Jon D. Stewart、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91345-0

  日期：1987.1

  High kinetic stereoselectivity in the base-catalyzed fragmentation of 1,7-dicarbomethoxytricyclo[3.3.1.02,7]nonan-4-one led to a convergent, high-yielding synthesis of .

  高动力学立体选择性在碱催化的1,7-二甲氧基三环[3.3.1.0 2,7 ] nonan -4-one的断裂反应中，聚合生成高收率的。
• CLARKE, TRAFFORD;STEWART, JON D.;GANEM, BRUCE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6253-6256
  作者：CLARKE, TRAFFORD、STEWART, JON D.、GANEM, BRUCE

  DOI：——

  日期：——
• Transition-state analogue inhibitors of chorismate mutase
  作者：Trafford Clarke、Jon D. Stewart、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81357-0

  日期：——

  The synthesis of seven bi- and tricyclic chorismate analogues 9-15 and their biological evaluation as mutase inhibitors is described. A tandem Cope rearrangement/Diels-Alder cycloaddition strategy was employed to prepare tricyclo[3.3.1.02,7]non-3-enes functionalized with carboxylic and/or phosphonic acid groups.

  描述了七个双和三环分支酸类似物9-15的合成及其作为突变酶抑制剂的生物学评估。采用串联Cope重排/ Diels-Alder环加成策略制备被羧基和/或膦酸基团官能化的三环[3.3.1.0 2,7 ] non-3- enes 。