4-Amino-3-(methylsulfanyl)-5-nitrothiophene-2-carbonitrile | 88096-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-Amino-3-(methylsulfanyl)-5-nitrothiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-3-methylsulfanyl-5-nitrothiophene-2-carbonitrile
• CAS: 88096-58-6
• 化学式: C₆H₅N₃O₂S₂
• 分子量: 215.257
• InChiKey: FOAUKTARXPXUCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 (E)-1,2-dicyano-2-methylsulfanylethenethiolate 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到4-Amino-3-(methylsulfanyl)-5-nitrothiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  溴硝基甲烷，一种通用的亲电子试剂：与硫醇盐的反应

  摘要：

  硫醇根离子与溴硝基甲烷反应生成亚硝酸根离子，最初是亚硫酰溴，后者与其他硫醇根离子反应生成二硫键；当二硫化物具有适当的腈功能时，亚硝酸根离子在该功能上的分子内攻击以及随后硫醇盐离子的分子内置换产生氨基噻吩。

  DOI：

  10.1039/c39830000834

文献信息

• FISHWICK, B. R.;ROWLES, D. K.;STIRLING, CH. J. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 15, 834-835
  作者：FISHWICK, B. R.、ROWLES, D. K.、STIRLING, CH. J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Bromonitromethane, a versatile electrophile: reactions with thiolates
  作者：Brian R. Fishwick、David K. Rowles、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/c39830000834

  日期：——

  Thiolate ions react with bromonitromethane to give nitronate ion and, initially, sulphenyl bromide which reacts with further thiolate ion to give disulphide; when the disulphide bears an appropriately placed nitrile function, intramolecular attack by the nitronate ion at this function and subsequent intramolecular displacement of thiolate ion yields aminothiophenes.

  硫醇根离子与溴硝基甲烷反应生成亚硝酸根离子，最初是亚硫酰溴，后者与其他硫醇根离子反应生成二硫键；当二硫化物具有适当的腈功能时，亚硝酸根离子在该功能上的分子内攻击以及随后硫醇盐离子的分子内置换产生氨基噻吩。