(3S,5S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-3-methyldecan-1-al | 1085862-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-3-methyldecan-1-al
• 英文别名: (3S,5S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-3-methyldecanal
• CAS: 1085862-55-0
• 化学式: C₁₈H₃₈O₃Si
• 分子量: 330.583
• InChiKey: BKFZOAZVZIMXRL-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (3S,5S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-3-methyldecan-1-al 在 CrCl(C₆H₂(O)(C₁₀H₁₅)(CH₃)(CHNC₉H₈O)) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到(2R,6S)-2-[(2S,4S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-2-methylnonyl]-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯的全合成。

  摘要：

  通过使用Jacobsen杂Diels-Alder反应来安装三取代的四氢吡喃环，已完成了抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯的简明全合成。

  DOI：

  10.1039/b812914b
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N,5-dimethoxy-N,3-dimethyldecanamide 在 二异丁基氢化铝 、 rochelle salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(3S,5S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-3-methyldecan-1-al
  参考文献：
  名称：

  迭代催化序列中的不对称共轭甲硅烷基转移：（+）-新邻苯二酚内酯的C7–C16片段的合成

  摘要：

  匹配或不匹配，这不是问题！（+）-新油菜碱内酯的C7–C16片段的抗，抗构象被立体选择性地安装在催化剂控制的Si基团和Me基团转移的迭代序列中，即使前者的选择性不匹配（Si = Me 2 PhSi，请参见方案; TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002916

文献信息

• Asymmetric Conjugate Silyl Transfer in Iterative Catalytic Sequences: Synthesis of the C7-C16 Fragment of (+)-Neopeltolide
  作者：Eduard Hartmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201002916

  日期：2010.8.16

  that is not the question! The anti,anti configuration of the C7–C16 fragment of (+)‐neopeltolide is stereoselectively installed in an iterative sequence of catalyst‐controlled Si group and Me group transfers, even with mismatched selectivity in the former (Si=Me2PhSi, see scheme; TBS=tert‐butyldimethylsilyl).

  匹配或不匹配，这不是问题！（+）-新油菜碱内酯的C7–C16片段的抗，抗构象被立体选择性地安装在催化剂控制的Si基团和Me基团转移的迭代序列中，即使前者的选择性不匹配（Si = Me 2 PhSi，请参见方案; TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。
• Total synthesis of the marine macrolide (+)-neopeltolide
  作者：Ian Paterson、Natalie A. Miller

  DOI：10.1039/b812914b

  日期：——

  A concise total synthesis of the antiproliferative macrolide (+)-neopeltolide has been completed, utilising a Jacobsen hetero Diels-Alder reaction to install the trisubstituted tetrahydropyran ring.

  通过使用Jacobsen杂Diels-Alder反应来安装三取代的四氢吡喃环，已完成了抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯的简明全合成。