(E,Z)-1-methoxy-2-methyl-3-((trimethylsily)oxy)-1,3-pentadiene | 98128-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,Z)-1-methoxy-2-methyl-3-((trimethylsily)oxy)-1,3-pentadiene
• 英文别名: triethyl-[(1E,3Z)-1-methoxy-2-methylpenta-1,3-dien-3-yl]oxysilane
• CAS: 98128-01-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: ATGFZGCXAAHJIL-UYTHXWSBSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-1-methoxy-2-methyl-3-((trimethylsily)oxy)-1,3-pentadiene 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 chiral [(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol]-based chromium 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对苯甲唑类化合物的C20-C32片段的催化对映选择性杂Diels-Alder方法

  摘要：

  使用雅各布森的Cr（III）氨基茚满醇Schiff碱催化剂催化的对映选择性杂Diels-Alder反应，可以实现邻苯二唑的C20-C32链段的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo050034v
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-2-methylpent-1-en-3-one 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(E,Z)-1-methoxy-2-methyl-3-((trimethylsily)oxy)-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  A new approach to polypropionates: routes to subunits of monensin and tirandamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00309a037

文献信息

• A New Dirhodium(II) Carboxamidate Complex as a Chiral Lewis Acid Catalyst for Enantioselective Hetero-Diels–Alder Reactions
  作者：Masahiro Anada、Takuya Washio、Naoyuki Shimada、Shinji Kitagaki、Makoto Nakajima、Motoo Shiro、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.200453821

  日期：2004.5.10
• A new approach to polypropionates: routes to subunits of monensin and tirandamycin
  作者：Samuel Danishefsky、Daniel F. Harvey

  DOI：10.1021/ja00309a037

  日期：1985.11
• A Catalytic Enantioselective Hetero Diels−Alder Approach to the C20−C32 Segment of the Phorboxazoles
  作者：Brian S. Lucas、Laura M. Luther、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo050034v

  日期：2005.4.1

  An efficient synthesis of the C20−C32 segment of the phorboxazoles has been achieved using an enantioselective hetero Diels−Alder reaction catalyzed by Jacobsen's Cr(III) amino indanol Schiff base catalyst.

  使用雅各布森的Cr（III）氨基茚满醇Schiff碱催化剂催化的对映选择性杂Diels-Alder反应，可以实现邻苯二唑的C20-C32链段的有效合成。