3-(trimethylsilyl)thiophene | 18245-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)thiophene
• 英文别名: 3-(Trimethylsilyl)thiophen；Silane, trimethyl-3-thienyl-；trimethyl(thiophen-3-yl)silane
• CAS: 18245-17-5
• 化学式: C₇H₁₂SSi
• 分子量: 156.324
• InChiKey: CNDTWGYBQZANHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)thiophene 在 n-C₄H₉Li 、 NH₄Cl 、 triethylamine 、 phenylisocyanite 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 4,4-dioxo-3-methyl-5-trimethylsilyl-6a-trimethylgermyl-3a,6a-dihydrothieno[2,3-d]isoxazoline-2
  参考文献：
  名称：

  氧化腈对2,4-甲硅烷基和锗烷基取代的噻吩-1,1-二氧化物的环加成反应

  摘要：

  制备了2,4-甲硅烷基和杀菌基取代的噻吩-1,1-二氧化物以及5,5'-和4,4'-双（三甲基甲硅烷基）-2,2'-联噻吩-1,1-二氧化物通过在室温下在CH 2 Cl 2中用m -CPBA氧化得到相应的噻吩和联噻吩。已研究了腈氧化物与噻吩-1,1-二氧化物的双C C键的[2 + 3]偶极环加成反应。结果表明，在2,4-二取代噻吩-1,1-二氧化物系列中，只有C （4） C （5）双键与乙腈氧化物相互作用，生成稠合的噻吩并异恶唑啉。将乙腈氧化物加到5,5'-双（三甲基甲硅烷基）-2,2'-联噻吩-1,1-二氧化物上伴随甲硅烷基化。异构体4,4'-双（三甲基甲硅烷基）-2,2'-联噻吩-1,1-二氧化物在与乙腈氧化物的反应中不活泼。苯甲腈氧化物与所有上述砜的环加成反应均未发生。2,4-双（三甲基硅烷基）噻吩-1,1-二氧化物，2-三甲基锗烷基-4-三甲基硅烷基噻吩-1,1-二氧化物，2-三甲基硅烷基-4-三甲基锗-1

  DOI：

  10.1021/om0100885
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 在 溴乙烷 、 乙醚 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 3-(trimethylsilyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  455.芳香反应性。第三部分 在乙酸-水中用硫酸裂解取代的苯基三甲基硅烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002299

文献信息

• Versatile direct dehydrative approach for diaryliodonium(iii) salts in fluoroalcohol media
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Koji Morimoto、Yutaka Minamitsuji、Naoko Takenaga、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b708802g

  日期：——

  We have found that the use of fluoroalcohol media greatly enhanced the efficiency and scope of the direct dehydrative condensation of arenes1 and hypervalent iodine(III) compounds; the present clean method has a broad range of applicability as well as unique selectivity in the aromatic substrates, and is highly efficient even in polymer functionalization.

  我们发现，氟代醇媒介极大地提高了芳烃与高价碘（III）化合物直接脱水缩合的效率和范围。这种方法具有广泛的适用性和独特的芳香底物选择性，即使在聚合物功能化中也非常高效。
• Fluoroalcohols: versatile solvents in hypervalent iodine chemistry and syntheses of diaryliodonium(III) salts
  作者：Toshifumi Dohi、Nobutaka Yamaoka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.116

  日期：2010.7

  hypervalent iodine reagents has found extensive applications with the aid of the fluoroalcohols to produce highly reactive catalytic species under mild conditions. The fluoroalcohols are now widely used as versatile solvents not only in hypervalent iodine chemistry, but also in other organic syntheses. This manuscript for the Special Issue deals with the background of the hypervalent iodine chemistry

  我们首先引入1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）作为涉及1980年代高价碘介导的酚氧化反应的独特溶剂，其中的氟代醇已经成功地将其用作反应性阳离子中间体的稳定溶剂，该反应性中间体是通过二乙酸苯基碘（III）和二碘苯基双（三氟乙酸）（PIFA）的作用而原位生成的。这项开创性的研究在高价碘化学上取得了突破，利用这种独特的培养基，出现了许多能够实现多种转化的合成应用。例如，在HFIP和TFE中首次发现了PIFA对苯醚的单电子转移（SET）氧化能力，利用独特的酸样行为来稳定芳香族阳离子自由基。最近，高价碘试剂的催化策略已发现在氟代醇的帮助下在温和条件下产生高反应性催化物种的广泛应用。氟代醇现在不仅在高价碘化学中而且在其他有机合成中也广泛用作通用溶剂。该特刊的手稿涉及高价碘化学的背景知识以及涉及氟代醇在合成二芳基碘鎓（III）盐中的应用的新话题。高价碘试剂的催
• Synthesis and utility of 3-silylthiophenes having perfluoroalkyl groups
  作者：Mitsunori Honda、Yusuke Taniguchi、Tomohiro Hayashi、Ko-Ki Kunimoto、Masahito Segi、Takahiro Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.049

  日期：2017.11

  The synthesis of a novel class of 3-silyl substituted thiophenes possessing perfluoroalkyl groups on the silicon atom was investigated. The treatment of 3-bromothiophene with n-butyllithium followed by the reaction with halosilanes proceeded to afford the corresponding 3-silyl substituted thiophenes 1 in good yields. The chemical polymerization of the resulting 1 did not work well. However, the electropolymerization

  研究了在硅原子上具有全氟烷基的一类新型的3-甲硅烷基取代的噻吩的合成。用正丁基锂处理3-溴噻吩，然后与卤代硅烷反应，以良好的收率得到相应的3-甲硅烷基取代的噻吩1。所得的1的化学聚合不能很好地进行。然而，3-甲硅烷基噻吩1a和1b的电聚合为相应的聚合物5a和5b提供了从头到尾的区域规则性。所得聚合物5a和5b的循环伏安图 表示n和p掺杂特性。
• Synthesis of trimethylsilyloxy and hydroxy compounds from carbanions and bis (trimethylsilyl)peroxide
  作者：Lucia Camici、Pasquale Dembech、Alfredo Ricci、Giancarlo Seconi、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86666-7

  日期：1988.1

  The reactions of bis (trimethylsilyl) peroxide with alkyl, vinyl, alkynyl, aromatic and heteroaromatic anions are described. Depending on the reaction conditions, the trimethylsilyloxy derivatives can be obtained alone or together with the corresponding trimethylsilyl derivatives, which is sometimes the major product. Enolates, generated using magnesium diisopropylamide give the corresponding hydroxycarbonyl

  描述了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物与烷基，乙烯基，炔基，芳族和杂芳族阴离子的反应。取决于反应条件，三甲基甲硅烷基氧基衍生物可以单独获得或与相应的三甲基甲硅烷基衍生物一起获得，其有时是主要产物。使用二异丙基酰胺镁生成的烯醇化物以良好的收率得到相应的羟基羰基化合物。给出合理化上述结果的尝试，强调了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物在有机合成中作为亲电子羟基化试剂的广泛应用。
• Hypervalent iodine(III): selective and efficient single-electron-transfer (SET) oxidizing agent
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Nobutaka Yamaoka、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.040

  日期：2009.12

  ethers, affording the corresponding aromatic cation radicals. Since then, hypervalent iodine(III) has been utilized as a selective and efficient SET oxidizing agent that enables a variety of direct C–H functionalizations of aromatic rings in electron-rich arenes under mild conditions. We have now extended the original method to work in a series of heteroaromatic compounds such as thiophenes, pyrroles,

  1994年，我们首先确定了苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）对苯基醚的单电子转移（SET）氧化能力，提供了相应的芳族阳离子自由基。从那时起，高价碘（III）已被用作一种选择性和高效的SET氧化剂，可在温和条件下在富电子芳烃中实现芳环的各种直接C–H官能化。现在，我们已经将原始方法扩展为可用于一系列杂芳族化合物，例如噻吩，吡咯和吲哚。本文总结了自本世纪初以来的调查和结果。

表征谱图