16,18-Dioxo-17-phenyl-17-azapentacyclo[6.6.5.0~2,7~.0~9,14~.0~15,19~]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-1-carboxylic acid | 297158-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 16,18-Dioxo-17-phenyl-17-azapentacyclo[6.6.5.0~2,7~.0~9,14~.0~15,19~]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 16,18-dioxo-17-phenyl-17-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-1-carboxylic acid
• CAS: 297158-26-0
• 化学式: C₂₅H₁₇NO₄
• mdl: MFCD01593944
• 分子量: 395.414
• InChiKey: VYIIMDKXZXHOTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 9-蒽甲酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到16,18-Dioxo-17-phenyl-17-azapentacyclo[6.6.5.0~2,7~.0~9,14~.0~15,19~]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  靶向伯基特氏淋巴瘤的新型乙基蒽及其相关化合物的设计，合成和生化评估

  摘要：

  淋巴瘤（淋巴系统癌）占全世界恶性疾病的12％。伯基特氏淋巴瘤（BL）是非霍奇金淋巴瘤的一种罕见形式，其癌症始于免疫B细胞。我们报告了9,10-dihydro-9,10-ethanananthracene基化合物与抗抑郁药Maprotiline对BL细胞系MUTU-1和DG-75结构相关的化合物的合成和抗增殖活性的初步研究。通过使9-（2-硝基乙烯基）蒽核心与许多亲二烯体包括马来酸酐，马来酰亚胺，丙烯腈和苯炔的狄尔斯-阿尔德反应进行结构修饰。在BL细胞系EBV- MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）中评估了这些化合物的抗增殖活性。最有效的化合物13j，15、16a，16b，16c，图16d和19a显示的相对于BL细胞系EBV- MUTU-1的IC50值在0.17–0.38μM范围内，相对于耐化学性BL细胞系EBV + DG-75的IC50值在0.45–0.78μM范围内。化合物1

  DOI：

  10.3390/ph13010016

文献信息

• Vortex fluidic promoted Diels–Alder reactions in an aqueous medium
  作者：Lyzu Yasmin、Keith A. Stubbs、Colin L. Raston

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.077

  日期：2014.4

  energy’ provided within a thin film microfluidic platform, namely a vortex fluidic device (VFD), is effective in accelerating and promoting Diels–Alder reactions in the absence of any catalyst. Diels–Alder cycloadducts generated from different 9-substituted anthracenes and N-maleimides are formed in high yield in an aqueous medium using the confined mode of operation of the VFD.

  在薄膜微流体平台（即涡流设备（VFD））中提供的“软能”在不存在任何催化剂的情况下可有效地加速和促进Diels-Alder反应。由不同的9-取代的蒽和N-马来酰亚胺生成的Diels-Alder环加合物是在VFD的受限操作模式下，在水性介质中以高收率形成的。
• Design, Synthesis and Biochemical Evaluation of Novel Ethanoanthracenes and Related Compounds to Target Burkitt’s Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、James P. McKeown、John E. O’Brien、Brendan Twamley、Darren Fayne、D. Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.3390/ph13010016

  日期：——

  Burkitt’s lymphoma (BL) is a rare form of non-Hodgkin’s lymphoma in which the cancer starts in the immune B-cells. We report the synthesis and preliminary studies on the antiproliferative activity of a library of 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene based compounds structurally related to the antidepressant drug maprotiline against BL cell lines MUTU-1 and DG-75. Structural modifications were achieved by Diels-Alder

  淋巴瘤（淋巴系统癌）占全世界恶性疾病的12％。伯基特氏淋巴瘤（BL）是非霍奇金淋巴瘤的一种罕见形式，其癌症始于免疫B细胞。我们报告了9,10-dihydro-9,10-ethanananthracene基化合物与抗抑郁药Maprotiline对BL细胞系MUTU-1和DG-75结构相关的化合物的合成和抗增殖活性的初步研究。通过使9-（2-硝基乙烯基）蒽核心与许多亲二烯体包括马来酸酐，马来酰亚胺，丙烯腈和苯炔的狄尔斯-阿尔德反应进行结构修饰。在BL细胞系EBV- MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）中评估了这些化合物的抗增殖活性。最有效的化合物13j，15、16a，16b，16c，图16d和19a显示的相对于BL细胞系EBV- MUTU-1的IC50值在0.17–0.38μM范围内，相对于耐化学性BL细胞系EBV + DG-75的IC50值在0.45–0.78μM范围内。化合物1