(S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentan-1-ol | 258331-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentan-1-ol
• 英文别名: (4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-1-ol
• CAS: 258331-61-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂Si
• 分子量: 342.554
• InChiKey: QJQMBAUEUCSLEH-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentan-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 作用下， 生成 (2S)-5-(Dithian-2-yl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  精制的对映选择性甲基化催化剂：改进的双功能C5合成子的途径

  摘要：

  已实现了双官能C5合成子的催化对映选择性路线，包括大环内酯（S）-（-）-玉米赤霉烯酮的合成。使用混合的配体芳烃铬三羰基催化剂引入立体化学，以介导二甲基锌向官能化醛的对映选择性加成。提出了与其他减少策略的比较。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00076-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二醇 在 novozyme 435 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active natural products, aspergillides A and B, entirely from biomass derived platform chemicals

  摘要：

  阿斯佩尔吉德A和B的合成是通过所有碳原子均来自生物质衍生平台化学品实现的。

  DOI：

  10.1039/c5gc00900f

文献信息

• On the Selective Deprotection of Trityl Ethers
  作者：Graham B. Jones、George Hynd、Justin M. Wright、Anu Sharma

  DOI：10.1021/jo9913255

  日期：2000.1.1
• Synthesis of biologically active natural products, aspergillides A and B, entirely from biomass derived platform chemicals
  作者：P.-F. Koh、T.-P. Loh

  DOI：10.1039/c5gc00900f

  日期：——

  The synthesis of aspergillides A and B was achieved whereby all the carbon atoms originated from biomass derived platform chemicals.

  阿斯佩尔吉德A和B的合成是通过所有碳原子均来自生物质衍生平台化学品实现的。
• Refined enantioselective methylation catalysts: improved routes to bifunctional C5 synthons
  作者：Graham B Jones、Mustafa Guzel、Brant J Chapman

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00076-7

  日期：1998.3

  Catalytic enantioselective routes to bifunctional C5 synthons, including those of the macrolide (S)-(−)-zearalenone have been achieved. Stereochemistry was introduced using a mixed ligand arene chromium tricarbonyl catalyst to mediate the enantioselective addition of dimethyl zinc to a functionalized aldehyde. Comparison with alternate reduction strategies is presented.

  已实现了双官能C5合成子的催化对映选择性路线，包括大环内酯（S）-（-）-玉米赤霉烯酮的合成。使用混合的配体芳烃铬三羰基催化剂引入立体化学，以介导二甲基锌向官能化醛的对映选择性加成。提出了与其他减少策略的比较。