1,4-dihydroxy-3-methylthioxanthone | 583826-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-3-methylthioxanthone
• 英文别名: 9H-Thioxanthen-9-one, 1,4-dihydroxy-3-methyl-；1,4-dihydroxy-3-methylthioxanthen-9-one
• CAS: 583826-14-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: HPKWCCMZWWSQLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-3-methylthioxanthone 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以84 %的产率得到3-methyl-1H-thioxanthene-1,4,9-trione
  参考文献：
  名称：

  1H-噻吨-1,4,9-三酮和3-甲基-1H-噻吨-1,4,9-三酮的电化学还原——与噻吨酮相关的一类新杂环的代表

  摘要：

  1 H -噻吨-1,4,9-三酮是一类新型噻吨酮类杂环的代表，其电化学还原是一个三阶段过程，导致形成相应的长寿命自由基阴离子、不稳定的二价阴离子，和长寿命的 1-氧基-4-羟基-1H-噻吨烯-9-酮自由基双阴离子，然后形成 1,4-二羟基-1H-噻吨烯-9-酮作为最终产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300459
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-dihydroxy-3-methylphenyl)thiobenzoic acid 在 硫酸 作用下， 以75 %的产率得到1,4-dihydroxy-3-methylthioxanthone
  参考文献：
  名称：

  1H-噻吨-1,4,9-三酮和3-甲基-1H-噻吨-1,4,9-三酮的电化学还原——与噻吨酮相关的一类新杂环的代表

  摘要：

  1 H -噻吨-1,4,9-三酮是一类新型噻吨酮类杂环的代表，其电化学还原是一个三阶段过程，导致形成相应的长寿命自由基阴离子、不稳定的二价阴离子，和长寿命的 1-氧基-4-羟基-1H-噻吨烯-9-酮自由基双阴离子，然后形成 1,4-二羟基-1H-噻吨烯-9-酮作为最终产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300459

文献信息

• A Novel and Efficient Method for the Synthesis of New Hydroxythioxanthone Derivatives
  作者：Hashem Sharghi、Ali Beni

  DOI：10.1055/s-2004-831253

  日期：——

  We describe the synthesis of some new hydroxythioxanthones by treatment of thiosalicylic acid (TSA) with various substituted phenols in the presence of Al2O3-CH3SO3H (AMA). Most of the reactions show high regioselectivity and produce thioxanthones in good yields.

  我们描述了一些新羟基噻喱酮的合成方法，采用了在Al2O3-CH3SO3H（AMA）存在下，用各种取代酚处理噻唑酸（TSA）。大多数反应表现出高的区位选择性，并良好地产出了噻喱酮。
• Electrochemical Reduction of 1<i>H</i>‐Thioxanthene‐1,4,9‐trione and 3‐Methyl‐1<i>H</i>‐thioxanthene‐1,4,9‐trione – Representatives of a New Class of Heterocycles Related to Thioxanthenone
  作者：Danila S. Odintsov、Irina A. Os'kina、Irina G. Irtegova、Leonid A. Shundrin

  DOI：10.1002/ejoc.202300459

  日期：2023.9

  Electrochemical reduction of 1H-thioxanthene-1,4,9-triones, which are representatives of a new class of thioxanthone-like heterocycles, is a three-stage process leading to the formation of the corresponding long-lived radical anions, unstable dianions, and long-lived 1-oxy-4-hydroxy-1H-thioxanthene-9-one radical dianions, followed by the formation of 1,4-dihydroxy-1H-thioxantene-9-ones as the final

  1 H -噻吨-1,4,9-三酮是一类新型噻吨酮类杂环的代表，其电化学还原是一个三阶段过程，导致形成相应的长寿命自由基阴离子、不稳定的二价阴离子，和长寿命的 1-氧基-4-羟基-1H-噻吨烯-9-酮自由基双阴离子，然后形成 1,4-二羟基-1H-噻吨烯-9-酮作为最终产品。