N¹-(2-methyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno<2,3-d>pyrimidin-3-yl)-N²-phenylthiourea | 144846-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: N¹-(2-methyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno<2,3-d>pyrimidin-3-yl)-N²-phenylthiourea
• 英文别名: 1-(2-Methyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)-3-phenylthiourea；1-(2-Methyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl)-3-phenylthiourea；1-(2-methyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl)-3-phenylthiourea
• CAS: 144846-36-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄OS₂
• 分子量: 370.499
• InChiKey: BCWDIUSOCBSYTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-苯基乙酰苯 、 N¹-(2-methyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno<2,3-d>pyrimidin-3-yl)-N²-phenylthiourea 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aboulwafa; Ismail; Koreish, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 5, p. 631 - 642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基 2-(乙酰基氨基)-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N¹-(2-methyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno<2,3-d>pyrimidin-3-yl)-N²-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  靶向 Fms 相关受体酪氨酸激酶 3 的新型合成噻吩并嘧啶的计算机筛选及其体外生物学评价

  摘要：

  本研究描述了新型噻吩并嘧啶化合物的设计策略和合成，以及它们针对酪氨酸激酶 FLT3 酶的抗癌活性。对合成的化合物进行细胞毒性研究，其中化合物 9a 和 9b 对 HT-29、HepG-2 和 MCF-7 细胞系显示出最有效的细胞毒性，这反映在 9a 的 IC50 值（1.21 ± 0.34、6.62 ± 0.7 和7.2 ± 1.9 μM），对于 9b（0.85 ± 0.16、9.11 ± 0.3 和 16.26 ± 2.3 μM），分别优于记录的参考标准（1.4 ± 1.16、13.915 ± 2.2 和 8.43 ± 0.5 μM）。使用选择性测定法确定化合物对恶性细胞的选择性，有趣的是，所有测试的化合物都表现出优异的选择性指数 (SI) 范围为 20.2 至 99.7。目标计算机预测显示 FLT3 激酶是概率最高的激酶。对制备的化合物进行了分子对接研究，这些化合物对 FLT3 激酶具

  DOI：

  10.3390/ph15020170

文献信息

• Aboulwafa; Ismail; Koreish, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 5, p. 631 - 642
  作者：Aboulwafa、Ismail、Koreish

  DOI：——

  日期：——
• In-Silico Screening of Novel Synthesized Thienopyrimidines Targeting Fms Related Receptor Tyrosine Kinase-3 and Their In-Vitro Biological Evaluation
  作者：Elshaymaa I. Elmongy、Najla Altwaijry、Nashwah G. M. Attallah、Manal Mubarak AlKahtani、Hanan Ali Henidi

  DOI：10.3390/ph15020170

  日期：——

  The present investigation describes the design strategy and synthesis of novel thienopyrimidine compounds in addition to their anticancer activity targeting tyrosine kinase FLT3 enzyme. The synthesized compounds were subjected to a cytotoxic study where compounds 9a and 9b showed the most potent cytotoxicity against HT-29, HepG-2, and MCF-7 cell lines reflected by their IC50 values for 9a (1.21 ± 0

  本研究描述了新型噻吩并嘧啶化合物的设计策略和合成，以及它们针对酪氨酸激酶 FLT3 酶的抗癌活性。对合成的化合物进行细胞毒性研究，其中化合物 9a 和 9b 对 HT-29、HepG-2 和 MCF-7 细胞系显示出最有效的细胞毒性，这反映在 9a 的 IC50 值（1.21 ± 0.34、6.62 ± 0.7 和7.2 ± 1.9 μM），对于 9b（0.85 ± 0.16、9.11 ± 0.3 和 16.26 ± 2.3 μM），分别优于记录的参考标准（1.4 ± 1.16、13.915 ± 2.2 和 8.43 ± 0.5 μM）。使用选择性测定法确定化合物对恶性细胞的选择性，有趣的是，所有测试的化合物都表现出优异的选择性指数 (SI) 范围为 20.2 至 99.7。目标计算机预测显示 FLT3 激酶是概率最高的激酶。对制备的化合物进行了分子对接研究，这些化合物对 FLT3 激酶具