(5S,6R,9R,10R)-9-hydroxy-5,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-methyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-2-oxecinone | 301346-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (5S,6R,9R,10R)-9-hydroxy-5,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-methyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-2-oxecinone
• 英文别名: (2R,3R,4E,6R,7S)-6,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-hydroxy-2-methyl-2,3,6,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 301346-47-4
• 化学式: C₂₂H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 444.759
• InChiKey: CISYAFJFZKLJJL-DRZBFNIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,9R,10R)-9-hydroxy-5,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-methyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-2-oxecinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 aspinolide B
  参考文献：
  名称：

  pin曲霉B生产的一种新的五肽Aspinolide B的第一个全合成。

  摘要：

  通过化学筛选方法在och曲霉培养物中发现了新的10元内酯Aspinolide B（1）的第一个不对称全合成。关键步骤包括将TMS-乙炔选择性Felkin型加成到醛3a中以及Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应以建立所需的10元环。该合成证实了通过Helmchen方法建立的Aspinolide B的绝对立体化学，并纠正了先前报道的比旋光度。

  DOI：

  10.1021/jo000327i
• 作为产物：
  描述：

  在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (5S,6R,9R,10R)-9-hydroxy-5,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-methyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-2-oxecinone
  参考文献：
  名称：

  pin曲霉B生产的一种新的五肽Aspinolide B的第一个全合成。

  摘要：

  通过化学筛选方法在och曲霉培养物中发现了新的10元内酯Aspinolide B（1）的第一个不对称全合成。关键步骤包括将TMS-乙炔选择性Felkin型加成到醛3a中以及Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应以建立所需的10元环。该合成证实了通过Helmchen方法建立的Aspinolide B的绝对立体化学，并纠正了先前报道的比旋光度。

  DOI：

  10.1021/jo000327i