4,4-dimethyl-5-phenyl-2-(((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide | 1403478-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-phenyl-2-(((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide
• 英文别名: 1-[(4,4-Dimethyl-1-oxido-5-phenyl-2,3-dihydropyrrol-1-ium-2-yl)methoxy]-2,2,6,6-tetramethylpiperidine；1-[(4,4-dimethyl-1-oxido-5-phenyl-2,3-dihydropyrrol-1-ium-2-yl)methoxy]-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• CAS: 1403478-06-7
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₂
• 分子量: 358.524
• InChiKey: GFKOYNCNEVPXID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-phenyl-2-(((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide 、 丙炔酸甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到methyl 4,4-dimethyl-3a-phenyl-6-(((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肟激进晋升双加氧，Oxyamination，和烯的Diamination：异恶唑啉和循环硝酮的合成

  摘要：

  出速度：分子内除了肟基团到CC键的通过使用DEAD和TEMPO，得到4,5- dihydroisoxazoles作为结果实现一个C  O键形成，5-外-trig环化。γ，δ不饱和酮肟也反应至C，得到环状硝酮 N键的形成。这些反应为未活化烯烃的邻位双官能化提供了一种无金属的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201203799
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-phenyl-4-pentene 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4,4-dimethyl-5-phenyl-2-(((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  肟激进晋升双加氧，Oxyamination，和烯的Diamination：异恶唑啉和循环硝酮的合成

  摘要：

  出速度：分子内除了肟基团到CC键的通过使用DEAD和TEMPO，得到4,5- dihydroisoxazoles作为结果实现一个C  O键形成，5-外-trig环化。γ，δ不饱和酮肟也反应至C，得到环状硝酮 N键的形成。这些反应为未活化烯烃的邻位双官能化提供了一种无金属的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201203799

文献信息

• Oxime Radical Promoted Dioxygenation, Oxyamination, and Diamination of Alkenes: Synthesis of Isoxazolines and Cyclic Nitrones
  作者：Bing Han、Xiu-Long Yang、Ran Fang、Wei Yu、Chao Wang、Xiao-Yong Duan、Shuai Liu

  DOI：10.1002/anie.201203799

  日期：2012.8.27

  Up the tempo: The intramolecular addition of oxime radicals to CC bonds was achieved by using DEAD and TEMPO to give 4,5‐dihydroisoxazoles as a result of a CO bond‐forming, 5‐exo‐trig cyclization. γ,δ‐Unsaturated ketoximes also reacted to afford cyclic nitrones through CN bond formation. The reactions offer a metal‐free approach for the vicinal difunctionalization of unactivated alkenes.

  出速度：分子内除了肟基团到CC键的通过使用DEAD和TEMPO，得到4,5- dihydroisoxazoles作为结果实现一个C  O键形成，5-外-trig环化。γ，δ不饱和酮肟也反应至C，得到环状硝酮 N键的形成。这些反应为未活化烯烃的邻位双官能化提供了一种无金属的方法。