imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one | 865444-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3H,4H-imidazo[4,3-f][1,2,4]triazin-4-one；3H-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-one
• CAS: 865444-76-4
• 化学式: C₅H₄N₄O
• mdl: MFCD08166574
• 分子量: 136.113
• InChiKey: NIHUZJPITMUICY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到5,7-dibromoimidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BTK INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE BTK

  摘要：

  公开了公式（I）的杂环化合物或其药学上可接受的盐，用作Bruton酪氨酸激酶（BTK）及其C481突变体的抑制剂。还公开了制备公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的方法。这些化合物可用于治疗和/或预防由BTK或其C481突变体介导的相关疾病，特别是癌症和自身免疫疾病。

  公开号：

  WO2022037649A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-1H-咪唑-5-羧酸甲酯 、 醋酸甲脒 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BTK INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE BTK

  摘要：

  公开了公式（I）的杂环化合物或其药学上可接受的盐，用作Bruton酪氨酸激酶（BTK）及其C481突变体的抑制剂。还公开了制备公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的方法。这些化合物可用于治疗和/或预防由BTK或其C481突变体介导的相关疾病，特别是癌症和自身免疫疾病。

  公开号：

  WO2022037649A1

文献信息

• [EN] HETEROAROMATIC NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA HÉTÉROAROMATIQUES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：LUC THERAPEUTICS

  公开号：WO2017100591A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Disclosed herein, in part, are heteroaromatic compounds and methods of use in treating neuropsychiatric disorders, e.g., schizophrenia and major depressive disorder. Pharmaceutical compositions and methods of making heteroaromatic compounds are provided. The compounds are contemplated modulate the NMDA receptor.

  本文披露了杂环芳烃化合物及其在治疗神经精神障碍，例如精神分裂症和重度抑郁症中的用途方法。提供了药物组合物和制备杂环芳烃化合物的方法。这些化合物被认为可以调节NMDA受体。
• PYRROLOTRIAZINONES AND IMIDAZOTRIAZINONES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160185786A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to inhibitors of USP7 inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, immunological disorders, inflammatory disorders, cardiovascular diseases, ischemic diseases, viral infections and diseases, and bacterial infections and diseases, having the Formula: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5′ , R 6 , X 1 , X 2 , m, and n are described herein.

  该发明涉及对USP7抑制剂的抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病以及细菌感染和疾病，其化学式为：其中R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6、X1、X2、m和n如本文所述。
• A Novel Method for the Synthesis of Imidazo[5,1-<i>f</i>][1,2,4]triazin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Alexander Heim-Riether、Jason Healy

  DOI：10.1021/jo051014w

  日期：2005.9.1

  4]triazinones, as isosteres of purine, are of interest for pharmaceutical research. The syntheses reported in the literature generally require several steps. We report a novel method to access a broad range of diversely substituted derivatives. The key step is the electrophilic N-amination of 3H-imidazoles containing a 4-carbonyl group. Several different substituted imidazoles have been N-aminated

  咪唑并[5,1- f ] [1,2,4]三嗪酮作为嘌呤的等排物，在药物研究中引起了人们的兴趣。文献中报道的合成通常需要几个步骤。我们报告了一种新颖的方法来访问广泛的不同取代的衍生物。关键步骤是对含有4-羰基的3 H-咪唑进行亲电N-氨基化反应。几种不同的取代的咪唑已经以这种方式被N-胺化。结果N-氨基咪唑在不同条件下环化为相应的咪唑并三嗪酮，从而可以进一步多样化。该新方法用于伐地那非的正式合成中，伐地那非是这类化合物的著名代表。此外，我们报告了7-芳基-咪唑并三嗪酮的首次合成，该过程是通过未取代的咪唑并三嗪酮的溴化，然后再进行Suzuki偶联。
• Imidazotriazinones as PDE1 Inhibitors
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20160311831A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention provides imidazotriazinones as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供咪唑三唑酮类化合物作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• Production of triazinones
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04308384A1

  公开（公告）日：1981-12-29

  Compounds of the formula (I) ##STR1## (in which X represents HS-- or a group R.sub.1 R.sub.2 N-- wherein R.sub.1 and R.sub.2 which may be the same or different represent hydrogen or a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms or a benzyl group and R.sub.3 represents a C.sub.3-7 alkyl group or a C.sub.3-7 cycloalkyl group) are prepared by reacting an .alpha.-ketoester of the formula (II) ##STR2## (in which Alk represents an alkyl group) or a precursor thereof with a compound of the formula (III) ##STR3## The precursor of the compound of formula (II) may be a mixture of isomeric enol esters ##STR4## The compounds of formula (I) may be converted into compounds of formula VIII ##STR5## in which R.sub.1 and R.sub.2 which may be the same or different represent hydrogen or a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, and R.sub.3 is as defined above.

  式(I)的化合物 ##STR1## (其中X代表HS--或基团R.sub.1 R.sub.2 N--，其中R.sub.1和R.sub.2可能相同或不同，代表氢或含有1至4个碳原子的直链或支链烷基或苄基，而R.sub.3代表C.sub.3-7烷基或C.sub.3-7环烷基)可通过将式(II)的α-酮酯或其前体与式(III)的化合物反应制备而成。 ##STR2## (其中Alk代表烷基）。化合物(II)的前体可以是异构烯醇酯的混合物 ##STR4## 式(I)的化合物可以转化为式(VIII)的化合物 ##STR5## 其中R.sub.1和R.sub.2可能相同或不同，代表氢或含有1至4个碳原子的直链或支链烷基，而R.sub.3如上所定义。