2,3,5,7a-Tetrahydro-7-(phenylthio)-1H-pyrrolizine | 108782-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 2,3,5,7a-Tetrahydro-7-(phenylthio)-1H-pyrrolizine
• 英文别名: 7-(phenylsulfanyl)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine；7-phenylsulfanyl-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolizine
• CAS: 108782-24-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NS
• 分子量: 217.335
• InChiKey: QCNQNLUZEAUUBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,7a-Tetrahydro-7-(phenylthio)-1H-pyrrolizine 在 四氯化钛 作用下， 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到六氢-吡咯嗪-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular azide-diene cycloadditions. An approach to fused bicyclic 3-pyrrolines based on a one-pot nitrene-diene cycloaddition equivalent.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87792-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-azido-3-(phenylthio)-1,3-heptadiene 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 15.0h， 以90.9%的产率得到2,3,5,7a-Tetrahydro-7-(phenylthio)-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of pyrrolizidines and indolizidines by the intramolecular cycloaddition of azides with electron-rich 1,3-dienes. A synthetic equivalent of a nitrene-diene cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00309a016

文献信息

• PEARSON, WILLIAM H.;BERGMEIER, STEPHEN C.;DEGAN, SAMIR;LIN, KO-CHUNG;POON+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 5719-5738
  作者：PEARSON, WILLIAM H.、BERGMEIER, STEPHEN C.、DEGAN, SAMIR、LIN, KO-CHUNG、POON+

  DOI：——

  日期：——
• REARSON W. H.; CELEBUSKI J. E.; POON YAM-FOO; DIXON B. R.; GLANS J. H., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 52, 6301-6304
  作者：REARSON W. H.、 CELEBUSKI J. E.、 POON YAM-FOO、 DIXON B. R.、 GLANS J. H.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of pyrrolizidines and indolizidines by the intramolecular cycloaddition of azides with electron-rich 1,3-dienes. A synthetic equivalent of a nitrene-diene cycloaddition
  作者：William H. Pearson、Stephen C. Bergmeier、Samir Degan、Ko Chung Lin、Yam Foo Poon、Jeffrey M. Schkeryantz、John P. Williams

  DOI：10.1021/jo00309a016

  日期：1990.10
• Intramolecular azide-diene cycloadditions. An approach to fused bicyclic 3-pyrrolines based on a one-pot nitrene-diene cycloaddition equivalent.
  作者：William H Pearson、Joseph E Celebuski、Yam-Foo Poon、Brian R Dixon、Jeffrey H Glans

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87792-8

  日期：1986.1