1-[(3aR,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]indole | 791609-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(3aR,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]indole
• CAS: 791609-50-2
• 化学式: C₃₅H₃₃NO₄
• 分子量: 531.651
• InChiKey: CTXBFZUSOJSOBT-IGUZCVLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]indole 在 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到1-(5-O-triphenylmethyl-α-D-ribofuranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  化学选择性脱保护α-吲哚和咪唑核糖核苷。

  摘要：

  一系列2'，3'-异丙叉和5'-三苯甲基保护的α-吲哚和α/β-苯并咪唑和咪唑核糖核苷用不同的酸脱保护。通过使用α-吲哚核糖核苷系列中的甲酸，实现了5'-2'，3'-脱保护的选择性。在室温下用甲酸和乙醚的混合物处理α-吲哚核糖核苷得到2'，3'-去保护的α-核糖核苷，而用相同的酸处理α-苯并咪唑核糖核苷得到5'-去保护的核糖核苷，而没有任何2'，3'脱保护的产品。这些核糖核苷的结构已通过2D（NOESY，COSY和HMQC）NMR光谱进行了阐明。

  DOI：

  10.1080/15257770601052216
• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 在 manganese(IV) oxide 、 molecular sieve 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(3aR,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]indole
  参考文献：
  名称：

  Direct glycosylation: synthesis of α-indoline ribonucleosides

  摘要：

  A selective synthesis of alpha-anomers of indoline nucleosides is described. Ribonucleosides of indoline, dimethylindoline and 5-bromoindoline are readily prepared in good yield by reacting indoline bases directly with the protected sugar, 2,3-O-(1-methylethylidene) 5-O-(triphenylmethyl)-D-ribofuranose in dry ethanol or methylene chloride in presence of molecular sieves at 40-60 degrees C. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.164

文献信息

• Low temperature dehydrogenation of α-indoline nucleosides
  作者：Tilak Chandra、Shawn Zou、Kenneth L. Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.110

  日期：2004.10

  A variety of α-indole nucleosides are easily prepared from α-indoline nucleosides in excellent yield and at moderate temperature using manganese dioxide and molecular sieves in benzene or methylene chloride.

  使用二氧化锰和分子筛在苯或二氯甲烷中，由α-二氢吲哚核苷可轻松以优异的收率和适中的温度从α-二氢吲哚核苷制备各种α-吲哚核苷。
• Direct glycosylation: synthesis of α-indoline ribonucleosides
  作者：Tilak Chandra、Kenneth L. Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.164

  日期：2005.3

  A selective synthesis of alpha-anomers of indoline nucleosides is described. Ribonucleosides of indoline, dimethylindoline and 5-bromoindoline are readily prepared in good yield by reacting indoline bases directly with the protected sugar, 2,3-O-(1-methylethylidene) 5-O-(triphenylmethyl)-D-ribofuranose in dry ethanol or methylene chloride in presence of molecular sieves at 40-60 degrees C. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoselective Deprotection of α-Indole and Imidazole Ribonucleosides
  作者：Tilak Chandra、Kenneth L. Brown

  DOI：10.1080/15257770601052216

  日期：2007.1

  A series of 2 ',3 '-isopropylidene and 5 '-trityl-protected alpha-indole and alpha/beta-benzimidazole and imidazole ribonucleosides were deprotected with different acids. Selectivity was achieved for 5 '-versus 2 ',3 '- deprotection by using formic acid in the alpha-indole ribonucleoside series. Treatment of alpha-indole ribonucleosides with a mixture of formic acid and ether at room temperature afforded

  一系列2'，3'-异丙叉和5'-三苯甲基保护的α-吲哚和α/β-苯并咪唑和咪唑核糖核苷用不同的酸脱保护。通过使用α-吲哚核糖核苷系列中的甲酸，实现了5'-2'，3'-脱保护的选择性。在室温下用甲酸和乙醚的混合物处理α-吲哚核糖核苷得到2'，3'-去保护的α-核糖核苷，而用相同的酸处理α-苯并咪唑核糖核苷得到5'-去保护的核糖核苷，而没有任何2'，3'脱保护的产品。这些核糖核苷的结构已通过2D（NOESY，COSY和HMQC）NMR光谱进行了阐明。