2,3-dicarboethoxy-4-(2-furoyl)thiophene | 1330184-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,3-dicarboethoxy-4-(2-furoyl)thiophene
• 英文别名: Diethyl 4-(furan-2-carbonyl)thiophene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1330184-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆S
• 分子量: 322.339
• InChiKey: OSSQMGMWUHKJMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(furan-2-yl)-3-oxopropanedithioate 、 丁炔二酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.07h， 以94%的产率得到2,3-dicarboethoxy-4-(2-furoyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  一锅两组分[3 + 2]环加成/环合反应方案，用于合成高度官能化的噻吩衍生物

  摘要：

  通过合成1–2（C–S）和3–4（C–C）的键连接，已开发出一种高效且实验快速的方案，用于合成迄今未报道的2,3-二芳烷氧基-4-芳酰基/杂芳酰基/烷酰基噻吩通过4-二甲基氨基吡啶（DMAP）。最佳的情况是，在室温下在DMAP的存在下于DCM中搅拌β-氧二硫代酯和乙酰二羧酸二烷基酯时，反应仅需3-5分钟。该方法允许干净且常规地合成以前无法获得的且需要合成的含有二茂铁基的噻吩。该过程的速度，实验简便性和高产量是对访问此重要子结构的现有方法的改进。

  DOI：

  10.1021/jo200685e

文献信息

• One-Pot Two-Component [3 + 2] Cycloaddition/Annulation Protocol for the Synthesis of Highly Functionalized Thiophene Derivatives
  作者：Ganesh Chandra Nandi、Subhasis Samai、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/jo200685e

  日期：2011.10.7

  An efficient and experimentally rapid protocol for the synthesis of hitherto unreported 2,3-dicarboalkoxy-4-aroyl/heteroaroyl/alkanoyl thiophenes has been developed via 1–2 (C–S) and 3–4 (C–C) bond connections promoted by 4-dimethylaminopyridine (DMAP). Optimally, the reaction takes only 3–5 min when β-oxodithioester and dialkyl acetylenedicarboxylate are stirred in DCM at room temperature in the presence

  通过合成1–2（C–S）和3–4（C–C）的键连接，已开发出一种高效且实验快速的方案，用于合成迄今未报道的2,3-二芳烷氧基-4-芳酰基/杂芳酰基/烷酰基噻吩通过4-二甲基氨基吡啶（DMAP）。最佳的情况是，在室温下在DMAP的存在下于DCM中搅拌β-氧二硫代酯和乙酰二羧酸二烷基酯时，反应仅需3-5分钟。该方法允许干净且常规地合成以前无法获得的且需要合成的含有二茂铁基的噻吩。该过程的速度，实验简便性和高产量是对访问此重要子结构的现有方法的改进。