L-6-epicastanospermine | 117894-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: L-6-epicastanospermine
• 英文别名: 1,6,7,8-Indolizinetetrol, octahydro-, (1R-(1alpha,6alpha,7alpha,8beta,8abeta))-；(1R,6S,7S,8S,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,6,7,8-tetrol
• CAS: 117894-11-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: JDVVGAQPNNXQDW-LQOSVEJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-O-benzyl-1,5,7,8-tetradeoxy-1,5-imino-2,3-O-isopropylidene-DL-glycero-L-manno-oct-7-enitol 生成 L-6-epicastanospermine
  参考文献：
  名称：

  由L-古洛内酯合成6-表锡精胺和1,6-二甜基葡萄精胺和由D-古洛内酯合成L-6-表锡精胺和L-1,6-二甜基葡萄精胺

  摘要：

  天然产物6-表皮锡精胺[（1S，6R，7R，8R，8aR）-1,6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]和1,6-diepicastastspermine [（1R，6R L-古洛内酯中的1,7R，8R，8aR）-1,6,7,8-四羟基八氢-吲哚嗪和对映体L-6-表锡精胺[（1R，6S，7S，8S，8aS）-1据报道，来自D-古洛内酯的，6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]和L-1,6-二甲基甜精胺[（1S，6S，7S，8S，8aS）-1,6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85305-x

文献信息

• Synthesis of 6-epicastanospermine and 1,6-diepicastanospermine from L-gulonolactone and synthesis of L-6-epicastanospermine and L-1,6-diepicastanospermine from D-gulonolactone
  作者：George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、Russell J. Molyneux、Gary S. Jacob

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85305-x

  日期：1988.1

  olizine], isolated from Castanospermum australe, and of 1,6-diepicastanospermine [(1R,6R,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydro-indolizine] from L-gulonolactone and the synthesis of the enantiomers, L-6-epicastanospermine [(1R,6S,7S,8S,8aS)-1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydroindolizine] and L-1,6-diepicastanospermine [(1S,6S,7S,8S,8aS)-1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydro-indolizine] from D-gulonolactone are

  天然产物6-表皮锡精胺[（1S，6R，7R，8R，8aR）-1,6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]和1,6-diepicastastspermine [（1R，6R L-古洛内酯中的1,7R，8R，8aR）-1,6,7,8-四羟基八氢-吲哚嗪和对映体L-6-表锡精胺[（1R，6S，7S，8S，8aS）-1据报道，来自D-古洛内酯的，6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]和L-1,6-二甲基甜精胺[（1S，6S，7S，8S，8aS）-1,6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]。
• Synthesis of the enantiomers of 6-epicastanospermine and 1,6-diepicastanospermine from d- and l-gulonolactone
  作者：George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、Robert J. Nash、Linda E. Fellows、Gary S. Jacob、Russell J. Molyneux、Isabelle Cenci di Bello、Bryan Winchester

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80146-t

  日期：1990.9

  The synthesis of the enantiomers of 6-epicastanospermine and of 1,6-diepicastanospermine from the enantiomeric gulonolactones is reported and the structure of the former is established as (1S,6R,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydroindolizine. The inhibitory activities of the diastereomers against the amyloglucosidase-catalysed hydrolysis of p-nitrophenyl alpha-D-glucopyranoside were investigated

  据报道，由对映体古洛内酯合成6-表锡精胺和1,6-二硬脂精胺的对映异构体，前者的结构确定为（1S，6R，7R，8R，8aR）-1,6,7,8 -四羟基八氢吲哚嗪。研究了非对映异构体对淀粉葡糖苷酶催化的对硝基苯基α-D-葡萄糖吡喃糖苷水解的抑制活性，并报道了6-表二十碳四烯精胺和1,6-二甲基吡喃二精胺对14种人肝糖苷酶的影响。