Pentafluorbenzoesaeure-phenylester | 14533-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: Pentafluorbenzoesaeure-phenylester
• 英文别名: Phenyl pentafluorobenzoate；phenyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• CAS: 14533-81-4
• 化学式: C₁₃H₅F₅O₂
• 分子量: 288.174
• InChiKey: OCWSDZMUDTYDDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1480.9;1482.4;1484.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentafluorbenzoesaeure-phenylester 在 dipotassium peroxodisulfate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 2-hydroxyphenyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过钌和钯催化Ç对邻苯二酚和对苯三酚的一般方法？弱配位的H羟基化

  摘要：

  一种有效的钌（II） -和钯（II） -催化Ç  ħ芳基氨基甲酸酯的羟基化已发展为儿茶酚和邻苯三酚类的简便合成。该反应显示出出色的反应活性，区域和化学选择性，良好的官能团相容性和高收率。这种方法的实用性已通过克级综合证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300999
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 在 sodium peroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Pentafluorbenzoesaeure-phenylester
  参考文献：
  名称：

  全氟芳族化合物的均相反应。第二部分 全氟过氧化苯甲酰与芳族化合物的反应

  摘要：

  全氟过氧化苯甲酰在80°C的条件下在苯和硝基苯中分解，主要生成五氟联芳基和五氟苯甲酸。在六氟苯中，主要产物是高沸点残留物，在氯苯和溴苯中，形成五氟苯甲酸和五氟苯甲酸苯酯。后一种产物必须通过在1-位上的卤代苯的苯甲酰氧基化而产生。结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/j39700001260

文献信息

• Synthesis of Triarylmethanes via Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Reactions of Diarylmethyl Esters
  作者：Amira H. Dardir、Irene Casademont-Reig、David Balcells、Jonathan D. Ellefsen、Matthew R. Espinosa、Nilay Hazari、Nicholas E. Smith

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00085

  日期：2021.7.26

  compatible with systems for diarylmethyl ester coupling. Furthermore, the reaction can be performed stereospecifically to generate stereoinverted products. On the basis of DFT calculations, it is proposed that the oxidative addition of the diarylmethyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate substrate occurs via an SN2 pathway, which results in the inverted products. Mechanistic studies indicate that oxidative addition

  描述了通过 Pd 催化的 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯和芳基硼酸之间的 Suzuki-Miyaura 反应合成三芳基甲烷。该系统在温和的条件下运行，具有广泛的底物范围，包括不包含扩展芳族取代基的二苯甲醇衍生物的偶联。这一点很重要，因为这些底物会导致药物中普遍存在的三芳基甲烷产物类型，而这些底物以前并不与二芳基甲酯偶联系统兼容。此外，该反应可以立体特异性地进行以产生立体反转产物。在 DFT 计算的基础上，提出 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯底物的氧化加成是通过 S N2 通路，从而产生倒置产物。机理研究表明，将 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸二芳基甲酯底物氧化加成到 (IPr)Pd(0) 会导致 O-C(苄基) 键的选择性断裂，部分原因是稳定的 η苄基配体与 Pd 之间的3 -相互作用。这与先前描述的涉及苯基酯的 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应形成对比，后者涉及
• POLYFLUORINATED AROMATIC ESTERS PREPARATION AND CARBONYL STRETCHING FREQUENCIES
  作者：Robert Filler、James F. White、Andrew J. Kacmarek、Irvine J. Solomon

  DOI：10.1139/v66-353

  日期：1966.10.1

  not available

  不可用
• Metal-Free Catalyzed Defluorinative O-Arylation of Pyrazolones with Polyfluoroarenes
  作者：Tao Qin、Bin Liu、Liu Yang

  DOI：10.1055/a-2158-1015

  日期：2023.12

  An efficient and general method for defluorinative O-arylation of pyrazolones has been successfully developed under metal-free conditions. This methodology allows for the synthesis of desired products by using a wide range of pyrazolones and polyfluoroarenes as starting materials. The compatibility of various substrates was demonstrated, ensuring the applicability of this method. Furthermore, the synthesis

  在无金属条件下成功开发了一种有效且通用的吡唑啉酮脱氟O-芳基化方法。该方法允许使用各种吡唑啉酮和多氟芳烃作为起始材料来合成所需的产品。证明了各种底物的兼容性，确保了该方法的适用性。此外，克级目标化合物的合成以及进行后期修饰的能力凸显了该方法在制备药物合成和有机氟化学中的潜力。
• Visible-light-induced selective defluoroalkylations of polyfluoroarenes with alcohols
  作者：Wengang Xu、Qi Shao、Congjian Xia、Qiao Zhang、Yadi Xu、Yingguo Liu、Mingbo Wu

  DOI：10.1039/d2sc06290a

  日期：——

  that the reaction occurred through Lewis acid-promoted HAT to provide an alkyl radical and sequential addition to polyfluoroarenes. Impressively, the regioselectivity for C–F cleavage was verified with the Fukui function. The feasibility and application of this protocol on fluoroarene synthesis were well illustrated by gram-scale synthesis under both batch and flow conditions, late-stage decoration of

  为了提供 α-多氟芳基醇，通过以下途径报道了一种使用易于获取的醇对多氟芳烃进行选择性脱氟烷基化的新方案在可见光照射下，在路易斯酸的帮助下，光氧化还原和氢原子转移 (HAT) 策略的合作。该方案具有广泛的范围、对 C-H 和 C-F 键断裂具有出色的区域选择性以及温和的条件。机理研究表明，该反应通过路易斯酸促进的 HAT 发生，以提供烷基自由基并顺序加成到多氟芳烃中。令人印象深刻的是，Fukui 函数验证了 C-F 裂解的区域选择性。通过批次和流动条件下的克级合成、生物活性化合物的后期修饰以及氟芳醇的进一步转化，很好地说明了该协议在氟芳烃合成上的可行性和应用。
• Transition metal-free site-selective <i>O</i>-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls with polyfluoroarenes
  作者：Jingqi Tian、Liu Yang、Shaoqing Wang、Tao Qin、Heye Zhou、Bin Liu

  DOI：10.1093/chemle/upae011

  日期：2024.1.11

  A transition metal-free strategy is reported for the site-selective O-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls with polyfluoroarenes. This method offers a straightforward and alternative pathway for the synthesis of aryl ethers, accommodating a wide array of functional groups. Furthermore, the practical value of this methodology is underscored by its facile scalability to gram-level reactions, its potential

  报道了一种无过渡金属策略，用于用多氟芳烃对环状 1,3-二羰基进行位点选择性 O-芳基化。该方法为芳基醚的合成提供了一种直接的替代途径，适用于多种官能团。此外，该方法的实用价值还体现在它对克级反应的简单可扩展性、多种合成应用的潜力以及复杂分子修饰的能力上。