p,p'-dinitroazobenzene | 904916-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: p,p'-dinitroazobenzene
• 英文别名: 4,4'-Dinitroazobenzol
• CAS: 904916-91-2
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₄
• 分子量: 272.22
• InChiKey: BYLJUTWUGSHKJB-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p,p'-dinitroazobenzene 在 氧化亚氮 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 1,2-bis(4-nitrophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮催化的二氮烯E / Z异构化反应。

  摘要：

  一氧化氮是顺式（E / Z）的有效催化剂。）二烯的异构化。我们比较了室温溶液中一氧化氮，二氧化氮或氧气浓度低对二苯乙烯中烯烃键的顺反异构化CTI速率和对偶氮苯中偶氮双键以及对偶氮苯的影响。紫外可见光谱法测定了四种偶氮衍生物。对于溶液中的偶氮苯，这些速率提高可以高达3个数量级。提出了一种机制，其中一氧化氮与重氮氮孤对的相互作用促进了催化作用。密度泛函理论B3LYP / 6-311 ++ g **表明NO与重氮化合物的结合应弱且可逆，但其NO加合物的E / Z异构化势垒为7.5 kcal / mol。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b00476
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(4-nitrophenyl)diazene 生成 p,p'-dinitroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮催化的二氮烯E / Z异构化反应。

  摘要：

  一氧化氮是顺式（E / Z）的有效催化剂。）二烯的异构化。我们比较了室温溶液中一氧化氮，二氧化氮或氧气浓度低对二苯乙烯中烯烃键的顺反异构化CTI速率和对偶氮苯中偶氮双键以及对偶氮苯的影响。紫外可见光谱法测定了四种偶氮衍生物。对于溶液中的偶氮苯，这些速率提高可以高达3个数量级。提出了一种机制，其中一氧化氮与重氮氮孤对的相互作用促进了催化作用。密度泛函理论B3LYP / 6-311 ++ g **表明NO与重氮化合物的结合应弱且可逆，但其NO加合物的E / Z异构化势垒为7.5 kcal / mol。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b00476

文献信息

• New Findings in Photochemistry of<i>p</i>-Nitrophenyl Azide in the Presence of an Amine: Generation and Trapping of Enamines
  作者：Shigeru Murata、Yoko Mori、Youji Satoh、Ryuichi Yoshidome、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/cl.1999.597

  日期：1999.7

  4,5-Dihydro-5-diethylamino-1-(p-nitrophenyl)-1,2,3-triazole (3) was obtained in the photolysis of p-nitrophenyl azide (1) in triethylamine (TEA), for which the structure was determined by X-ray crystallographic analysis. The formation of the triazoline 3 is reasonably explained in terms of trapping of N,N-diethylvinylamine (5) generated in situ with the starting azide 1. The reaction sequence involving a single electron transfer from TEA to the electronically excited azide is proposed for the formation of the enamine 5.

  对硝基苯基叠氮化物 (1) 在三乙胺 (TEA) 中光解，得到 4,5-二氢-5-二乙氨基-1-(对硝基苯基)-1,2,3-三唑 (3)，其中通过X射线晶体学分析确定结构。三唑啉 3 的形成可以通过用起始叠氮化物 1 捕获原位生成的 N,N-二乙基乙烯基胺 (5) 来合理解释。提出了涉及从 TEA 到电子激发叠氮化物的单电子转移的反应序列： 5. 烯胺的形成