7-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-heptanone | 253309-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-heptanone
• 英文别名: 7-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)heptan-2-one；7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptan-2-one
• CAS: 253309-53-4
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: BCPXPMXLDPMOQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-heptanone 在 pyridine-SO3 complex 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  桥接1,2,4-三恶烷的进一步探索

  摘要：

  设计并合成了三种新的双环[3.2.1]型1,2,4-三恶烷。其中之一证明了分子内半水合物对氢过氧化中的空间拥挤有更好的耐受性。另一个代表一个原型，用于可能的操作裂解反应中产生的瞬态自由基。通过合成第三种分子，探索了桥接系统中的新取代模式。如第四分子的对映选择性合成所示，可以通过烯丙醇的手性有效地控制桥接系统中所有立体异构中心的构型。最后，由于在轴向位置同时具有两个取代基的构象异构体的参与，显示了类似的双环[3.3.1]型1,2,4-三恶烷很难合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.090
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代庚酸甲酯 在 sodium tungstate lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 三辛基甲基硫酸铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  在无有机溶剂和无卤化物条件下用过氧化氢水溶液进行醇氧化的实用方法

  摘要：

  由钨酸钠和甲基三辛基硫酸氢铵组成的催化体系使用 3-30% 的 H2O2 在没有任何有机溶剂的情况下将简单的仲醇氧化成酮。氧化可以在完全不含卤化物的弱酸性条件下进行。钨酸和合适的季铵盐的组合也影响醇脱氢。有机/水双相反应允许容易的产物/催化剂分离。转化数，定义为每摩尔催化剂的产物摩尔数，接近 77700（2-辛醇）或 179000（1-苯基乙醇），比之前报道的任何数量级高两个数量级。酯、烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚、环氧基、羰基、N-烷基甲酰胺和腈基团在反应条件下是可以耐受的。仲醇优先于末端烯烃氧化。伯链烷醇以中等至高产率直接氧化为羧酸。苯甲醇被选择性氧化成...

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2287