3-(4-methoxyphenyl)-1H-isothiochromen-1-one | 97595-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异硫色烯
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1H-isothiochromen-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)isothiochromen-1-one
• CAS: 97595-23-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: JOIDTPANUQIPCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzoic acid 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1H-isothiochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成具有除草活性的硫化杂环：2-炔基苯甲酸与Lawesson试剂的反应。

  摘要：

  评估了在微波辐射（300 W，100°C，CH2 Cl2）下2-炔基苯甲酸对Lawesson试剂（LR）的反应性。已经发现，根据反应条件，会发生二硫代化或单硫代化环异构化过程，并形成重要的硫化杂环。特别地，使用1当量的LR 1小时，发生二硫键化，形成苯并[c]噻吩-1（3H）-硫酮或1H-异噻吩基-1-硫酮，而当量为0.5当量。在10分钟至30分钟的LR中，选择性地获得了单亚硫代的产物（苯并[c]噻吩-1（3H）-一个或1H-异硫代色素-1-酮）。该方法的区域化学输出强烈地取决于起始的2-炔基苯甲酸衍生物的取代方式。这些化合物还通过评估其对模型物种拟南芥幼苗生长和发育的植物毒性活性而被分析为潜在的除草剂。所有化合物均在不同程度上影响所监测的形态生理参数。特别是鲜重（FW）受到显着影响，ED50值在4.81-63.7μM之间。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900316

文献信息

• A New and Concise Synthesis of 3-Aryl- and 3-Alkyl-1<i>H</i>-2-benzothiopyran-1-ones (Thioisocoumarins)
  作者：Axel Couture、Hélène Cornet、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-1990-27113

  日期：——

  3-Aryl- and 3-alkyl-1H-2-benzothiopyran-1-ones are readily accessible by reaction of the lithiated N,N-diethyl-o-toluamide (N,N-diethyl-2-methylbenzenecarboxamide) with appropriate aromatic, heteroaromatic and aliphatic thioesters.

  3-芳基和3-烷基-1H-2-苯并噻吩-1-酮可以通过锂化的N,N-二乙基邻甲苯酰胺（N,N-二乙基-2-甲基苯甲酰胺）与合适的芳香、杂芳香和脂肪族硫酯反应制备。
• Base-promoted thioannulation of <i>o</i>-alkynyl oxime ethers with sodium sulfide for the general synthesis of isothiocoumarins
  作者：Zhu-Zhu Zhang、Cai-Ling Sun、Xiao-Hong Zhang、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02012a

  日期：——

  A general and efficient strategy for the one-pot synthesis of isothiocoumarin-1-ones has been developed via the base-promoted 6-endo-dig thioannulation of o-alkynyl oxime ethers using the cheap and readily available Na2S as the sulfur source. Mechanistic studies disclosed that the reaction proceeded through two C–S bond formations, N–O bond cleavage and the final hydrolysis of imines.

  使用廉价且易于获得的 Na 2 S 作为硫源，通过碱促进的 6 -endo-dig硫环化邻炔基肟醚，开发了一种通用且有效的一锅法合成异硫香豆素-1-酮的策略. 机理研究表明，该反应通过两个 C-S 键形成、N-O 键断裂和亚胺的最终水解进行。
• 3-取代异硫香豆素衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN113735821B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明涉及一种3‑取代异硫香豆素衍生物的合成方法，包括以下步骤：以邻炔基肟醚为反应底物，硫化钠为硫源，碳酸钾作碱，N,N‑二甲基甲酰胺作溶剂，于90 oC搅拌反应12‑16小时，反应结束后向其加入1.2 mL 1 M HCl室温继续搅拌1小时。具有原料简单易得、反应条件相对温和、底物普适性广，制备工艺新颖、污染少、耗能低等优点。
• COUTURE, AXEL;CORNET, HELENE;GRANDCLAUDON, PIERRE, SYNTHESIS (BRD),(1990) N2, C. 1133-1134
  作者：COUTURE, AXEL、CORNET, HELENE、GRANDCLAUDON, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Microwave‐Assisted Synthesis of Sulfurated Heterocycles with Herbicidal Activity: Reaction of 2‐Alkynylbenzoic Acids with Lawesson's Reagent
  作者：Salvatore V. Giofrè、Raffaella Mancuso、Fabrizio Araniti、Roberto Romeo、Daniela Iannazzo、Maria Rosa Abenavoli、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/cplu.201900316

  日期：2019.7

  The reactivity of 2-alkynylbenzoic acids toward Lawesson's reagent (LR) under microwave irradiation (300 W, 100 °C, CH2 Cl2 ) was assessed. It was found that, depending on reaction conditions, either a dithionation- or a monothionation-cycloisomerization process takes place with formation of important sulfurated heterocycles. In particular, using 1 equivalent of LR for 1 h, dithionation occurred, with

  评估了在微波辐射（300 W，100°C，CH2 Cl2）下2-炔基苯甲酸对Lawesson试剂（LR）的反应性。已经发现，根据反应条件，会发生二硫代化或单硫代化环异构化过程，并形成重要的硫化杂环。特别地，使用1当量的LR 1小时，发生二硫键化，形成苯并[c]噻吩-1（3H）-硫酮或1H-异噻吩基-1-硫酮，而当量为0.5当量。在10分钟至30分钟的LR中，选择性地获得了单亚硫代的产物（苯并[c]噻吩-1（3H）-一个或1H-异硫代色素-1-酮）。该方法的区域化学输出强烈地取决于起始的2-炔基苯甲酸衍生物的取代方式。这些化合物还通过评估其对模型物种拟南芥幼苗生长和发育的植物毒性活性而被分析为潜在的除草剂。所有化合物均在不同程度上影响所监测的形态生理参数。特别是鲜重（FW）受到显着影响，ED50值在4.81-63.7μM之间。