2-氯-4,6-二(1-哌啶基)-1,3,5-三嗪 | 7710-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 2-氯-4,6-二(1-哌啶基)-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2-chloro-4,6-di(piperidinyl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-Chlor-4,6-dipiperidino-s-triazin；6-Chlor-2,4-dipiperidino-symm.-triazin；2-Chloro-4,6-di(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine
• CAS: 7710-36-3
• 化学式: C₁₃H₂₀ClN₅
• mdl: MFCD00432884
• 分子量: 281.788
• InChiKey: AGBOIPKHQVWKPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.769
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4,6-二(1-哌啶基)-1,3,5-三嗪 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,6-Di-piperidin-1-yl-[1,3,5]triazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  sym-Triazine的衍生物。1.亲核取代反应中2-氯-4,6-二取代的1,3,5-三嗪季铵盐的合成和转化

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1015335124677
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氯-4,6-二(1-哌啶基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物的设计与合成，它们在人癌细胞系中的抗癌作用以及斑马鱼胚胎中的体内毒性。

  摘要：

  s -Triazine被认为是一种特权结构，因为它在几种FDA批准的药物中都被发现。在我们正在进行的基于s-三嗪作为支架的药物化学项目的框架内，我们合成了一系列单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物，并针对四种人类癌细胞系（即人乳腺癌）进行了测试癌（MCF 7和MDA-MB-231），肝细胞癌（HepG2），大肠癌（LoVo）和白血病（K562）。细胞活力测定表明，大多数s-三嗪化合物在所有四种类型的人类癌细胞系中均诱导细胞毒性，但是化合物4a和6g，它们在结构上均具有哌啶部分是最有效的。这两种化合物影响癌细胞的细胞生存力，IC 50值在5至9 µM之间。细胞周期分析表明4a和6g诱导K562细胞中S和G2 / M期细胞周期停滞。这可能是这些分子在测试的癌细胞中诱导细胞毒性的机制。所制备的化合物在斑马鱼胚胎中测试，以评估在体内和吡唑基的发育毒性小号动物嗪衍生物。在所测试的浓度范围内，没有任何衍生物具有致死性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.063

文献信息

• MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20160075720A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of 1,3,5-Triazine Amino Acid Derivatives to Study Their MAO Inhibitors
  作者：Sherine Khattab、Hosam Khalil、Adnan Bekhit、Mohamed El-Rahman、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.3390/molecules200915976

  日期：——

  Three series of 4,6-dimethoxy-, 4,6-dipiperidino- and 4,6-dimorpholino-1,3,5-triazin-2-yl) amino acid derivatives were synthesized and characterized. A preliminary study for their monoamine oxidase inhibitory activity showed that compounds 7, 18, and 25 had MAO-A inhibition activity comparable to that of the standard clorgyline, with apparently more selective inhibitory activity toward MAO-A than MAO-B

  合成并表征了三个系列的 4,6-二甲氧基-、4,6-dipiperidino-和 4,6-dimorpholino-1,3,5-triazin-2-yl) 氨基酸衍生物。对其单胺氧化酶抑制活性的初步研究表明，化合物 7、18 和 25 具有与标准氯吉林相当的 MAO-A 抑制活性，对 MAO-A 的选择性抑制活性明显高于 MAO-B，并且没有显着的急性毒性。
• CYANOETHYLMELAMINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0945446A1

  公开（公告）日：1999-09-29

  The present invention relates to a cyanoethylmelamine derivatives of the formula I: wherein 1 to 5 of the substituents X' to X6 represent a cyanoethyl group and at least one remaining group represents a C1-20 alkyl group, a C2-20 alkenyl group (said alkyl or alkenyl group may optionally have an alicyclic group or a phenyl group in its structure), a C5-6 cycloalkyl group or a phenyl group, or two of the substituent groups bonded to the same nitrogen atom together may form an alkylene chain having 2 to 7 carbon atoms, and the remaining substituent or substituents represents a hydrogen atom}. The production of cyanoethylmelamine derivatives can be obtained at high yield by reacting N-substituted melamine derivatives with acrylonitrile or reacting mono- or di-halogeno-N-substituted triazine derivative with aminopropionitrile. The compounds of the formula (I) are useful compounds as intermediates for fine chemicals such as agricultural chemicals, medicines, dye stuffs, paints, etc. and as crosslinking intermediates for resins.

  本发明涉及一种公式I的氰乙基三聚氰胺衍生物：其中取代基X'至X6中的1至5个代表氰乙基基团，至少一个剩余基团代表C1-20烷基基团，C2-20烯基基团（该烷基或烯基基团的结构中可能含有环烷基或苯基），C5-6环烷基基团或苯基，或两个结合到同一氮原子的取代基团可共同形成具有2至7个碳原子的烷基链，其余的取代基或取代基团代表氢原子}。通过将N-取代三聚氰胺衍生物与丙烯腈反应或将单取代或双卤代N-取代三嗪衍生物与氨基丙腈反应，可以高产率地获得氰乙基三聚氰胺衍生物。公式（I）的化合物是作为农药、药物、染料、涂料等精细化学品的中间体以及树脂的交联中间体的有用化合物。
• Synthesis and Aromatase-Inhibitory Activity of Imidazolyl-1,3,5-triazine Derivatives.
  作者：Toshiyuki MATSUNO、Masanobu KATO、Yoshio TSUCHIDA、Masayuki TAKAHASHI、Sin-ichi YAGUCHI、Sumio TERADA

  DOI：10.1248/cpb.45.291

  日期：——

  Triamino-substituted 1, 3, 5-triazine derivatives were synthesized and tested for inhibitory activities against the aromatase of human lacental microsomes and the cytochrome P450 side chain cleavage of cholesterol (P450SCC) of pig adrenal mitochondria. The compounds having imidazolyl and tertiary amino groups as substituents in the 1, 3, 5-triazine ring showed significant aromatase-inhibitory activity. Among them, compounds 17, 23, 26, 27 and 28 were more active than the reference compound, CGS 16949A. The inhibitory activities of these compounds against P450SCC were much weaker than their aromatase-inhibitory activities. These compounds may be regarded as selective aromatase inhibitors.

  合成了三氨基取代的 1，3，5-三嗪衍生物，并测试了其对人类泪腺微粒体芳香化酶和猪肾上腺线粒体细胞色素 P450 胆固醇侧链裂解（P450SCC）的抑制活性。在 1，3，5-三嗪环上具有咪唑基和叔胺基取代基的化合物显示出显著的芳香化酶抑制活性。其中，化合物 17、23、26、27 和 28 的活性高于参考化合物 CGS 16949A。这些化合物对 P450SCC 的抑制活性远远弱于对芳香化酶的抑制活性。这些化合物可被视为选择性芳香化酶抑制剂。
• Design, Facile Synthesis, Antibacterial Activity and Structure-Activity Relationship of Novel Di- and Tri-Substituted 1,3,5-Triazines
  作者：Surajit Kumar Ghosh、Ashmita Saha、Bornali Hazarika、Udaya Pratap Singh、Hans Raj Bhat、Prashant Gahtori

  DOI：10.2174/157018012799129846

  日期：2012.3.1

  continuation of our research on discovery of novel heterocyclic scaffolds from 1,3,5-triazine, present study deals with design and development of some novel di- and tri-substituted 1,3,5-triazine derivatives. The synthesis of title analogues were accomplished by SNAr reaction and subsequently underwent rigorous antibacterial screening against a panel of representative Gram-negative and Gram-positive bacteria

  由于大量产生抗药性微生物，迫切需要开发新型化学治疗剂。在继续我们从1,3,5-三嗪发现新型杂环支架的研究的过程中，本研究涉及一些新型的二和三取代的1,3,5-三嗪衍生物的设计和开发。标题类似物的合成通过SNAr反应完成，然后针对一组代表性的革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌进行严格的抗菌筛选。筛选结果表明，微小的结构变异可能会引起活性的急剧变化。胺桥和哌嗪被称为生物活性的产生和升级所必需的关键结构片段。