methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-trityl-α-D-mannopyranoside | 86172-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-trityl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-5-acetyloxy-6-methoxy-4-trityloxy-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 86172-99-8
• 化学式: C₄₉H₄₆O₈
• 分子量: 762.899
• InChiKey: CCRAZKDXBGQXLH-ZXDZVNHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种有效合成“完全碳水化合物” mannodendrimers的方法。

  摘要：

  糖三苯甲基醚与糖1,2-O-（1-氰基）亚乙基衍生物的糖基化作用（三苯甲基-氰基亚乙基缩合）已用于合成结合Manalpha1-> 3（Manalpha1- -> 6）人的结构图案。用于组装这些寡糖的收敛合成策略是基于使用已经带有该结构基序的糖基受体和/或糖基供体。前者以ManalphaOMe，Manalpha1-> 3ManalphaOMe和Manalpha1-> 3（Manalpha1-> 6）ManalphaX的单和二三苯醚表示，其中X = OMe或SEt。关键的糖基供体是通过正交Helferich糖基化制备的过乙酰化的1,2-O-（1-氰基）亚乙基-3,6-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-甘露吡喃糖（1）。在已知的1中，2-O-（1-氰基）亚乙基-β-D-甘露吡喃糖与四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴化物，然后进行O-乙酰化。甲基6-O-三苯甲基-α-D-甘露糖吡喃糖苷和甲基3

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021004)8:19<4412::aid-chem4412>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 生成 methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-trityl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基和苄基α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷的二三苯甲基化及其部分苄基化衍生物的制备

  摘要：

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1171

文献信息

• Backinowsky; Abronina; Nepogodiev, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 6, p. 955 - 965
  作者：Backinowsky、Abronina、Nepogodiev、Grachev、Kochetkov

  DOI：——

  日期：——
• Backinowsky; Abronina; Kochetkov, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 9, p. 635 - 640
  作者：Backinowsky、Abronina、Kochetkov、Grachev

  DOI：——

  日期：——