(2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-4-trityloxy-6-(trityloxymethyl)oxane-3,5-diol | 86172-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-4-trityloxy-6-(trityloxymethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 86172-79-4
• 化学式: C₄₅H₄₂O₆
• 分子量: 678.825
• InChiKey: UDFOFNQUNOBUFP-FYYRRIAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-4-trityloxy-6-(trityloxymethyl)oxane-3,5-diol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 吡啶盐酸盐 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基和苄基α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷的二三苯甲基化及其部分苄基化衍生物的制备

  摘要：

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1171
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6R)-2-Methoxy-5-trityloxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 18.0h， 以21%的产率得到(2R,3S,4S,5S,6S)-6-methoxy-5-(trityloxy)-2-((trityloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  甲基和苄基α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷的二三苯甲基化及其部分苄基化衍生物的制备

  摘要：

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1171

文献信息

• Ditritylation of Methyl and Benzyl α-D-Gluco-, -Manno-, and -Galactopyranosides and Preparation of Their Partially Benzylated Derivatives
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Toyosaku Yoshida、Masaharu Uchino、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.56.1171

  日期：1983.4

  The ditritylation of methyl and benzyl α-D-gluco-, -manno-, and -galactopyranosides with trityl chloride in pyridine at 70 °C proceeds in a regioselective manner to give the 2,6-ditrityl ethers of the glucosides, the 3,6-ones of the mannosides, and both 2,6- and 3,6-ones of the galactosides. The rearrangement of the trityl group from O-3 to O-2 of the mannosides at 100 °C causes the selective formation

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。