butylboronic acid | 98276-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: butylboronic acid
• 英文别名: butyl-dimethyl-borane；Butyl-dimethyl-boran；Butyl(dimethyl)borane
• CAS: 98276-20-1
• 化学式: C₆H₁₅B
• 分子量: 97.9961
• InChiKey: RSYJUCYSXLRFCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-呋喃甲醛 、 butylboronic acid 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到4-丁基-2-糠醛
  参考文献：
  名称：

  亚砜控制的立体选择性 Aza-Piancatelli 反应

  摘要：

  据报道，开发了立体选择性 aza-Piancatelli 反应以获取 4-氨基环戊烯酮。这种转变依赖于手性邻亚磺酰基苯胺作为手性诱导剂的使用，以提供良好至极好的收率的目标产品。值得注意的是，根据呋喃取代模式，可以在高达 > 95:5 的 drs 中获得高附加值的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100848
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 2,4,6-三丁基环硼氧烷 生成 butylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Boroxines. I. Alkyl Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01541a014

文献信息

• Organoboranes. 40. A simple preparation of borinic esters from organolithium reagents and selected boronic esters
  作者：Herbert C. Brown、Thomas E. Cole、Morris. Srebnik

  DOI：10.1021/om00129a019

  日期：1985.10.1
• BROWN, H. C.;COLE, TH. E.;SREBNIK, M., ORGANOMETALLICS, 1985, 4, N 10, 1788-1792
  作者：BROWN, H. C.、COLE, TH. E.、SREBNIK, M.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfoxide‐Controlled Stereoselective Aza‐Piancatelli Reaction
  作者：Lucile Marin、Soufyan Jerhaoui、Emilie Kolodziej、Régis Guillot、Vincent Gandon、Françoise Colobert、Emmanuelle Schulz、Joanna Wencel‐Delord、David Lebœuf

  DOI：10.1002/adsc.202100848

  日期：2021.9.7

  The development of a stereoselective aza-Piancatelli reaction to access 4-aminocyclopentenones is reported. This transformation relies on the use of chiral o-sulfinyl anilines as chiral inductors to afford the targeted products in good to excellent yields. Remarkably, the high value-added cyclopentenones could be obtained in drs up to >95:5, depending upon the furan substitution pattern.

  据报道，开发了立体选择性 aza-Piancatelli 反应以获取 4-氨基环戊烯酮。这种转变依赖于手性邻亚磺酰基苯胺作为手性诱导剂的使用，以提供良好至极好的收率的目标产品。值得注意的是，根据呋喃取代模式，可以在高达 > 95:5 的 drs 中获得高附加值的环戊烯酮。
• Boroxines. I. Alkyl Derivatives¹
  作者：John C. Perrine、R. N. Keller

  DOI：10.1021/ja01541a014

  日期：1958.4