N¹-benzoyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-O-succinyl-5'-O-dimethoxytrityl-cytidine | 131289-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N¹-benzoyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-O-succinyl-5'-O-dimethoxytrityl-cytidine
• 英文别名: 4-[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-3-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 131289-16-2
• 化学式: C₄₇H₅₃N₃O₁₁Si
• 分子量: 864.037
• InChiKey: ABGQOQIUWFQLSD-VXEATMKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 N-苯甲酰-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅]-胞苷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N¹-benzoyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-O-succinyl-5'-O-dimethoxytrityl-cytidine 、 N¹-benzoyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-O-succinyl-5'-O-dimethoxytrityl-cytidine
  参考文献：
  名称：

  Ion-tagged synthesis of an oligoribonucleotide pentamer — The continuing versatility of TBDMS chemistry

  摘要：

  利用离子液体可溶性标签在溶液中合成了一种寡核苷酸，其规模是标准固相合成方法的几百倍。该方法采用了 Ogilvie 的 2′-TBDMS 策略，由于亲油性增加，与以前观察到的不需要 2′ 保护的 DNA 相比，更容易纯化生长中的寡聚体。该过程以五位核苷酸序列 AGAUC 的合成为例进行说明，该序列与大肠杆菌 tRNAfMet 的一个片段相对应。

  DOI：

  10.1139/v07-022

文献信息

• Ion-tagged synthesis of an oligoribonucleotide pentamer — The continuing versatility of TBDMS chemistry
  作者：Robert A Donga、Tak-Hang Chan、Masad J Damha

  DOI：10.1139/v07-022

  日期：2007.4.1

  An oligoribonucleotide has been synthesized in solution, using an ionic-liquid-based soluble tag at a scale several hundred times that of a standard solid-phase synthesis approach. Ogilvie's 2′-TBDMS strategy was adopted, and because of the resultant increase in lipophilicity, it allowed an easier purification of the growing oligomer compared with the previously observed for DNA, which does not require 2′ protection. The procedure is illustrated by the synthesis of the pentaribonucleotide sequence AGAUC, corresponding to a segment of the tRNA^fMet from E. coli.Key words: solution-phase RNA synthesis, ionic-liquid tag.

  利用离子液体可溶性标签在溶液中合成了一种寡核苷酸，其规模是标准固相合成方法的几百倍。该方法采用了 Ogilvie 的 2′-TBDMS 策略，由于亲油性增加，与以前观察到的不需要 2′ 保护的 DNA 相比，更容易纯化生长中的寡聚体。该过程以五位核苷酸序列 AGAUC 的合成为例进行说明，该序列与大肠杆菌 tRNAfMet 的一个片段相对应。