(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)triisopropylsilane | 1430722-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (cyclohex-1-en-1-ylethynyl)triisopropylsilane
• 英文别名: 2-(Cyclohexen-1-yl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane；2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1430722-86-3
• 化学式: C₁₇H₃₀Si
• 分子量: 262.511
• InChiKey: RFSUJBNLUOJXER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 三异丙基硅烷 在 Au₉₇Ag₃ 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  纳米孔金催化剂催化末端炔烃与氢硅烷的化学选择性好氧交叉脱氢偶联

  摘要：

  在O 2气氛下，存在纳米多孔金催化剂的情况下，末端炔烃与氢硅烷之间发生了需氧交叉脱氢反应。以高至高的产率合成了多种炔基硅烷，催化剂易于回收并重复使用多次。此外，通过该催化体系实现了炔醇的末端乙炔在羟基上的化学选择性直接甲硅烷基保护。

  DOI：

  10.1002/chem.201803874

文献信息

• <i>Anti</i> Carbocyanative Cyclization of Enynes under Nickel Catalysis
  作者：Tomohiro Igarashi、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo400342y

  日期：2013.5.3

  Anti carbocyanative cyclization using 1,6-enynes under nickel catalysis is described. This reaction is triggered by hydronickelation to alkenes followed by carbometalation. Steric repulsion caused by the bulky substituents on alkynes promotes isomerization of the carbon–carbon double bond geometry in an organonickel intermediate to introduce both alkyl and cyano groups in an anti fashion.

  描述了在镍催化下使用1，6-烯炔的抗碳氰化环化反应。该反应由加氢镍化为烯烃然后进行碳金属化引发。炔烃上大量取代基引起的立体排斥促进了有机镍中间体中碳-碳双键几何结构的异构化，从而以反方式同时引入了烷基和氰基。
• Nickel-Catalyzed Alkynylation of Anisoles via C–O Bond Cleavage
  作者：Mamoru Tobisu、Tsuyoshi Takahira、Akimichi Ohtsuki、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol503707m

  日期：2015.2.6

  A new cross-coupling reaction has been developed for the introduction of an alkyne moiety to an anisole derivative through C-O bond activation using an NHC ligand. This method has been used for direct alkynylation of a broad range of anisole derivatives and provided rapid access to compounds with potential applications in biological and materials science.
• Chemoselective Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of Terminal Alkynes with Hydrosilanes by a Nanoporous Gold Catalyst
  作者：Rahul D. Kavthe、Yoshifumi Ishikawa、Indra Kusuma、Naoki Asao

  DOI：10.1002/chem.201803874

  日期：2018.10.22

  Aerobic cross‐dehydrogenative coupling between terminal alkynes and hydrosilanes occurred in the presence of nanoporous gold catalyst under O2 atmosphere. A variety of alkynylsilanes were synthesized in good‐to‐high yields and the catalyst was easily recovered and reused many times. Furthermore, the chemoselective direct silyl protection of terminal acetylenes of alkynols over the hydroxyl groups was

  在O 2气氛下，存在纳米多孔金催化剂的情况下，末端炔烃与氢硅烷之间发生了需氧交叉脱氢反应。以高至高的产率合成了多种炔基硅烷，催化剂易于回收并重复使用多次。此外，通过该催化体系实现了炔醇的末端乙炔在羟基上的化学选择性直接甲硅烷基保护。