ethyl 4-chloro-2-methylthio-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine | 744252-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: ethyl 4-chloro-2-methylthio-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-methylthio-4-chloro-5H,6H,7H-cyclopentenothieno[2,3-d]pyrimidine；4-chloro-2-(methylsulfanyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine；12-chloro-10-methylsulfanyl-7-thia-9,11-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),9,11-tetraene
• CAS: 744252-88-8
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂S₂
• mdl: MFCD04006498
• 分子量: 256.78
• InChiKey: FBFDZNFDXNRNRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  452.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-2-methylthio-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到2-methylthio-4-hydrazino-5H,6H,7H-cyclopentenothieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些新型偶氮噻吩并嘧啶和噻吩并嘧啶并三嗪衍生物的合成与反应

  摘要：

  化合物 2 和 4 与亚硝酸反应，分别得到四唑并噻吩并嘧啶 5 和 7，分别还原为氨基噻吩并嘧啶酮 6 和 8。此外，与脂肪酸的反应 2 和 4 分别得到噻吩并三唑并嘧啶 9 和 10。另一方面，2-肼基衍生物2和4-肼基衍生物4分别与α-卤代酮反应生成噻吩并嘧啶并三嗪14和15，与β-二酮和β-酮​​酯反应生成吡唑基衍生物16-21。吡唑啉酮衍生物 20 和 21 与芳香醛缩合，分别得到亚芳基衍生物 22 和 23。

  DOI：

  10.1080/10426500600977304
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthio-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.67h， 以78%的产率得到ethyl 4-chloro-2-methylthio-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型选择性5-HT3受体配体的合成和结合特性。

  摘要：

  这项工作报告了新的哌嗪基取代的噻吩并嘧啶衍生物20-45的5-HT（3）与5-HT（4）受体的合成和亲和力，以期确定5-HT（ 3）受体。一些新化合物对5-HT（3）受体显示出良好的亲和力，并且特别是对5-HT（4）受体没有显示任何亲和力。4-（4-甲基-1-哌嗪基）-2-甲硫基-6,7-二氢-5H-环戊基[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶31对5-HT（ 3）受体（Ki = 33 nM），表现为非竞争性拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.043

文献信息

• Synthesis and binding properties of novel selective 5-HT3 receptor ligands
  作者：Maria Modica、Giuseppe Romeo、Luisa Materia、Filippo Russo、Alfredo Cagnotto、Tiziana Mennini、Róbert Gáspár、George Falkay、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.043

  日期：2004.7

  reports on the synthesis and affinities for the 5-HT(3) versus the 5-HT(4) receptor of new piperazinyl-substituted thienopyrimidine derivatives 20-45 with a view to identify potent and selective ligands for the 5-HT(3) receptor. Some of the new compounds show good affinity for the 5-HT(3) receptor and, notably, do not display any affinity for the 5-HT(4) receptor. 4-(4-Methyl-1-piperazinyl)-2-methylthio-6

  这项工作报告了新的哌嗪基取代的噻吩并嘧啶衍生物20-45的5-HT（3）与5-HT（4）受体的合成和亲和力，以期确定5-HT（ 3）受体。一些新化合物对5-HT（3）受体显示出良好的亲和力，并且特别是对5-HT（4）受体没有显示任何亲和力。4-（4-甲基-1-哌嗪基）-2-甲硫基-6,7-二氢-5H-环戊基[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶31对5-HT（ 3）受体（Ki = 33 nM），表现为非竞争性拮抗剂。
• Synthesis and Reactions of Some Novel Azolothienopyrimidines and Thienopyrimido-As-Triazines Derivatives
  作者：Kh. M. Abu-Zied、A. M. Gaafar、A. S. Aly

  DOI：10.1080/10426500600977304

  日期：2007.1.1

  Compounds 2 and 4 reacted with nitrous acid to give tetrazolothienopyrimidine 5 and 7, respectively, which was reduced to aminothienopyrimidone 6 and 8, respectively. Also, reaction 2 and 4 with aliphatic acid gave thienotriazolopyrimidine 9 and 10, respectively. On the other hand, 2-hydrazino derivative 2 and 4-hydrazino derivative 4 reacted with α-haloketone to yield thienopyrimidotriazine 14 and

  化合物 2 和 4 与亚硝酸反应，分别得到四唑并噻吩并嘧啶 5 和 7，分别还原为氨基噻吩并嘧啶酮 6 和 8。此外，与脂肪酸的反应 2 和 4 分别得到噻吩并三唑并嘧啶 9 和 10。另一方面，2-肼基衍生物2和4-肼基衍生物4分别与α-卤代酮反应生成噻吩并嘧啶并三嗪14和15，与β-二酮和β-酮​​酯反应生成吡唑基衍生物16-21。吡唑啉酮衍生物 20 和 21 与芳香醛缩合，分别得到亚芳基衍生物 22 和 23。