2-methyl-3-(trimethylsilyl)furan | 93782-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-(trimethylsilyl)furan
• 英文别名: Trimethyl-(2-methylfuran-3-yl)silane
• CAS: 93782-16-2
• 化学式: C₈H₁₄OSi
• 分子量: 154.284
• InChiKey: KHJTWBWTDTWWIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(trimethylsilyl)furan 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-methyl-3-(trimethylsilyl)furan
  参考文献：
  名称：

  从甲硅烷基化呋喃的区域特异性合成多取代呋喃：玫瑰呋喃的简便合成方法

  摘要：

  利用区域特异性锂化烷基化的序列，本位-iodination，环硼氧烷的形成，的Sonogashira交叉偶联，镍-催化的交叉偶联和Suzuki交叉偶联反应中，几种方法已为2,3-二取代的呋喃的合成开发，2,4-二取代的呋喃，2,3,4-三取代的呋喃和2,3,5-三取代的呋喃。我们的方法使用三甲基甲硅烷基作为保护基团和ipso导向基团作为关键主题。该程序的优势可以通过玫瑰呋喃（9c）的两种简便合成方法恰当地说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00083-5

文献信息

• Vicinal alkylation of alkynes. A short route toward Δα,β butenolides, furans and cyclopentenones.
  作者：C. Schmit、S. Sahraoui-Taleb、E. Differding、C.G. Dehasse-De Lombaert、L. Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91114-1

  日期：1984.1

  Cyclobutenones 1 which are readily prepared from alkynes and keteniminium salts 2 were-regiospecifically converted into Δα,β butenolides 4 or cyclopentenones 7. Reaction of 4 with diisobutylaluminum hydride yielded the corresponding substituted furans.

  容易从炔烃和酮亚胺盐2制备的环丁烯酮1-区域特异性地转化为Δα ，β丁烯内酯4或环戊烯酮7。4与氢化二异丁基铝反应生成相应的取代呋喃。
• SCHMIT, C.;SAHRAOUI-TALEB, S.;DIFFERDING, E.;DEHASSE-DE, LOMBAERT, C. G.;+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 44, 5043-5046
  作者：SCHMIT, C.、SAHRAOUI-TALEB, S.、DIFFERDING, E.、DEHASSE-DE, LOMBAERT, C. G.、+

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific synthesis of polysubstituted furans from silylated furans: Expedient syntheses of rosefuran
  作者：Ming Keung Wong、Chun Yip Leung、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00083-5

  日期：1997.3

  Our approach uses as the key theme trimethylsilyl groups as both blocking groups as well as ipso-directing groups. The advantage of this program is aptly illustrated by two expedient syntheses of rosefuran (9c).

  利用区域特异性锂化烷基化的序列，本位-iodination，环硼氧烷的形成，的Sonogashira交叉偶联，镍-催化的交叉偶联和Suzuki交叉偶联反应中，几种方法已为2,3-二取代的呋喃的合成开发，2,4-二取代的呋喃，2,3,4-三取代的呋喃和2,3,5-三取代的呋喃。我们的方法使用三甲基甲硅烷基作为保护基团和ipso导向基团作为关键主题。该程序的优势可以通过玫瑰呋喃（9c）的两种简便合成方法恰当地说明。