(3S)-(CH3)2CCH(CH2)4CH(OSi(CH3)2C(CH3)3)C2H | 1015071-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-(CH3)2CCH(CH2)4CH(OSi(CH3)2C(CH3)3)C2H
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3S)-9-methyldec-8-en-1-yn-3-yl]oxysilane
• CAS: 1015071-90-5
• 化学式: C₁₇H₃₂OSi
• 分子量: 280.526
• InChiKey: ULBGRCVIFQLCPO-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(CH3)2CCH(CH2)4CH(OSi(CH3)2C(CH3)3)C2H 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  六氢二苯并吡喃所有三个环的一锅组装中的无痕立体感应

  摘要：

  已开发出一种用于合成六氢二苯并吡喃环系统的所有三个环的一锅法。该过程涉及串联序列，由烯基 Fischer 卡宾配合物和炔烃的苯环化反应组成，然后是消除反应，生成邻醌甲基铬三羰基配合物，最后是分子内杂原子 Diels-Alder 环加成。整个过程的立体诱导开始于将立体化学信息从炔烃中炔丙基醚的手性中心转移到原位生成的芳烃铬三羰基络合中间体的平面手性中心，最后在碱诱导消除后生成邻醌甲基铬三羰基络合中间体，

  DOI：

  10.1021/ja077579m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,11-dimethyldodec-10-en-3-yn-2-ol 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(3S)-(CH3)2CCH(CH2)4CH(OSi(CH3)2C(CH3)3)C2H
  参考文献：
  名称：

  六氢二苯并吡喃所有三个环的一锅组装中的无痕立体感应

  摘要：

  已开发出一种用于合成六氢二苯并吡喃环系统的所有三个环的一锅法。该过程涉及串联序列，由烯基 Fischer 卡宾配合物和炔烃的苯环化反应组成，然后是消除反应，生成邻醌甲基铬三羰基配合物，最后是分子内杂原子 Diels-Alder 环加成。整个过程的立体诱导开始于将立体化学信息从炔烃中炔丙基醚的手性中心转移到原位生成的芳烃铬三羰基络合中间体的平面手性中心，最后在碱诱导消除后生成邻醌甲基铬三羰基络合中间体，

  DOI：

  10.1021/ja077579m

文献信息

• Traceless Stereoinduction in the One-Pot Assembly of All Three Rings of Hexahydrodibenzopyrans
  作者：Keith A. Korthals、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja077579m

  日期：2008.3.1

  stereochemical information from the chiral center at the propargylic ether in the alkyne to the planar center of chirality in the in situ generated arene chromium tricarbonyl complexed intermediate and finally, after base-induced elimination to generate an o-quinone methide chromium tricarbonyl complexed intermediate, a transfer of chirality from the planar center of chirality in the o-quinone methide

  已开发出一种用于合成六氢二苯并吡喃环系统的所有三个环的一锅法。该过程涉及串联序列，由烯基 Fischer 卡宾配合物和炔烃的苯环化反应组成，然后是消除反应，生成邻醌甲基铬三羰基配合物，最后是分子内杂原子 Diels-Alder 环加成。整个过程的立体诱导开始于将立体化学信息从炔烃中炔丙基醚的手性中心转移到原位生成的芳烃铬三羰基络合中间体的平面手性中心，最后在碱诱导消除后生成邻醌甲基铬三羰基络合中间体，