2-Amino-3-hydroxyphenalenone | 64081-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 2-Amino-3-hydroxyphenalenone
• 英文别名: 2-amino-3-hydroxy-phenalen-1-one；2-Amino-3-hydroxy-phenalen-1-on；Amino-oxy-oxo-perinaphthinden；2-Amino-3-hydroxy-1-oxo-phenalen；2-Amino-3-hydroxy-1-phenalenon；2-azaniumyl-3-oxophenalen-1-olate
• CAS: 64081-59-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: LFWCWFKXKIEFLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  425.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3-hydroxyphenalenone 在 溴 作用下， 生成 2,2-dihydroxy-phenalene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Eistert,B. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 6, p. 2162 - 2175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dihydroxy-phenalene-1,3-dione 在 N-甲基马来酰亚胺 、 聚甘氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以56%的产率得到2-Amino-3-hydroxyphenalenone
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH化合物为潜在的1,3-偶极子。第23 1,2部分茚三酮和苯三酮与α-氨基酸的反应机理。质子化的ruhemann紫的X射线晶体结构，稳定的甲亚胺叶立德

  摘要：

  茚三酮反应显示出通过用马来酰亚胺作为双极性亲和剂捕获中间体而涉及两种立体定向形成的甲亚胺基团。其中保留了原始α-氨基酸的羧基的一种甲亚胺叶立德可能仅对甘氨酸很重要。另一种类型的甲亚胺叶立德不含羧基，是由所有茚三酮正α-氨基酸通过恶唑烷-5-酮前体的脱羧环还原反应形成的。尽管两种试剂在形式上相似，但苯酚-1,2,3-三酮通过不同的机理与α-氨基酸反应。在这种情况下，脱羧发生在甲醇胺中，并且不涉及偶氮甲碱。质子化的Ruhemann紫的X射线晶体结构表明它是稳定的NH甲亚胺叶立德，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89244-9

文献信息

• Phenalenones. III. The Anomalous Diazotization of 3-Substituted 2-Aminophenalenones
  作者：Masatane Kuroki、Yutaka Tsunashima

  DOI：10.1246/bcsj.54.939

  日期：1981.3

  The diazotization of 3-substituted 2-amino-1H-phenalen-1-ones (substituents=Cl, Br, PhS, or OH) gave 2-diazo-1H-phenalene-1,3(2H)-dione. It is most probable that the reaction involves the intramolecular rearrangement of a transient diazohydroxide intermediate and the consequent elimination of the substituent at the 3-position.

  对 3-取代的 2-氨基-1H-苯丙烯-1-酮（取代基=Cl、Br、PhS 或 OH）进行重氮化反应，可得到 2-重氮-1H-苯丙烯-1,3(2H)-二酮。该反应极有可能涉及瞬时重氮氢氧化物中间体的分子内重排，以及随之而来的 3 位取代基的消除。
• Solodar', S. L.; Kochkin, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 2, p. 370 - 380
  作者：Solodar', S. L.、Kochkin, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Errera, Gazzetta Chimica Italiana, 1913, vol. 43 I, p. 584
  作者：Errera

  DOI：——

  日期：——
• Neue Reagentien zum papierchromatographischen Nachweis von Aminos�uren, 5. Mitt.: Reaktionen des 1,2,3-Trioxo-2,3-dihydrophenalens mit prim�ren Aminoverbindungen
  作者：Helga Wittmann、Alfred K. M�ller、E. Ziegler

  DOI：10.1007/bf00904093

  日期：——
• GRIGG, RONALD;MALONE, JOHN F.;MONGKOLAUSSAVARATANA, THEERAVAT;THIANPATANA+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 3849-3862
  作者：GRIGG, RONALD、MALONE, JOHN F.、MONGKOLAUSSAVARATANA, THEERAVAT、THIANPATANA+

  DOI：——

  日期：——