2-氯甲基-3,5,6,7-四氢-4h-环戊并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮 | 91225-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 2-氯甲基-3,5,6,7-四氢-4h-环戊并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 10-(chloromethyl)-7-thia-9,11-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),9-trien-12-one
• CAS: 91225-70-6
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂OS
• mdl: MFCD00782908
• 分子量: 240.713
• InChiKey: LFTAXGCADIGOSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 沸点：
  448.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-3,5,6,7-四氢-4h-环戊并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到2-(azidomethyl)-3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rational design and synthesis of new PARP1 inhibitors

  摘要：

  A preliminary simulation of bioactive compounds followed by their synthesis have been carried out: a set of new fragment PARP1 inhibitors - 3,5,6,7-tetrahydro-4H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives - have been obtained. Molecular simulation has shown that binding is characterized by correlated hydrogen bonds with PARP1 and displacement of the highly-conservative water molecule by a polar group.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.01.005
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 吗啉 、 盐酸 、 sulfur 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-氯甲基-3,5,6,7-四氢-4h-环戊并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  使用 Gewald 反应方便高效合成一些新型稠合噻吩并嘧啶

  摘要：

  摘要 通过Gewald反应等简便的合成方法合成了几种功能化的噻吩并嘧啶，并通过光谱和分析数据进行了表征。这些功能化的噻吩并嘧啶被转化为各种具有生物学重要性的新化学实体，例如 2-哌嗪甲基噻吩并嘧啶 (6, 8)、4-二甲氨基乙氧基噻吩并嘧啶 (11) 和 3-二甲氨基乙基噻吩并嘧啶 (12)。筛选由此合成的所有化合物的体外生物活性。一些化合物显示出有希望的血清素 5-HT6 受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.515357

文献信息

• A Thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Scaffold Is a Novel Negative Allosteric Modulator of the Dopamine D₂ Receptor
  作者：Tim J. Fyfe、Barbara Zarzycka、Herman D. Lim、Barrie Kellam、Shailesh N. Mistry、Vsevolod Katrich、Peter J. Scammells、J. Robert Lane、Ben Capuano

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01565

  日期：2019.1.10

  Recently, a novel negative allosteric modulator (NAM) of the D2-like dopamine receptors 1 was identified through virtual ligand screening. This ligand comprises a thieno[2,3-d]pyrimidine scaffold that does not feature in known dopaminergic ligands. Herein, we provide pharmacological validation of an allosteric mode of action for 1, revealing that it is a NAM of dopamine efficacy and identify the structural

  最近，通过虚拟配体筛选鉴定了D 2样多巴胺受体1的新型负变构调节剂（NAM）。该配体包含在已知的多巴胺能配体中不具有的噻吩并[2,3- d ]嘧啶骨架。在此，我们提供了针对1的变构作用模式的药理学验证，表明这是多巴胺功效的NAM，并确定了这种变构的结构决定因素。我们发现关键的结构部分对于功能亲和力和负的协同作用很重要，而硫代嘧啶在5和6位的功能化导致类似物具有不同的协同作用谱。连续的化合物迭代产生了在功能亲和力方面表现出10倍改善的类似物，以及与多巴胺亲和力和功效增强的负协同性。此外，我们的研究揭示了一个片段样的核心，该核心保持了较低的μM亲和力和强大的负协同作用，并显着提高了配体效率。
• Kathiravan, Matthu K.; Shishoo, Chamanlal J.; Kumar, Krishnan Girish, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2007, vol. 57, # 9, p. 599 - 606
  作者：Kathiravan, Matthu K.、Shishoo, Chamanlal J.、Kumar, Krishnan Girish、Roy, Saroj Kumar、Mahadik, Kakasheb R.、Kadam, Shivajirao S.、Jain, Kishor S.

  DOI：——

  日期：——
• Shishoo, C. J.; Devani, M. B.; Pathak, U. S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 375 - 380
  作者：Shishoo, C. J.、Devani, M. B.、Pathak, U. S.、Ananthan, S.、Bhadti, V. S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHISHOO, C. J.;DEVANI, M. B.;PATHAK, U. S.;ANANTHAN, S.;BHADTI, V. S.;ULL+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 375-379
  作者：SHISHOO, C. J.、DEVANI, M. B.、PATHAK, U. S.、ANANTHAN, S.、BHADTI, V. S.、ULL+

  DOI：——

  日期：——