3-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole | 28440-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• 英文别名: 3-(4-bromo-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazole
• CAS: 28440-53-1
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂S
• 分子量: 279.16
• InChiKey: LVDOGHLCDFUJNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromo-phenyl)-2-(1H-imidazol-2-ylsulfanyl)-ethanone 在 三氯氧磷 作用下， 反应 17.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on the imidazole series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00478395

文献信息

• Unique Sulfur–Aromatic Interactions Contribute to the Binding of Potent Imidazothiazole Indoleamine 2,3-Dioxygenase Inhibitors
  作者：Yi-Hui Peng、Fang-Yu Liao、Chen-Tso Tseng、Ramajayam Kuppusamy、An-Siou Li、Chi-Han Chen、Yu-Shiou Fan、Sing-Yi Wang、Mine-Hsine Wu、Ching-Cheng Hsueh、Jia-Yu Chang、Lung-Chun Lee、Chuan Shih、Kak-Shan Shia、Teng-Kuang Yeh、Ming-Shiu Hung、Ching-Chuan Kuo、Jen-Shin Song、Su-Ying Wu、Shau-Hua Ueng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01549

  日期：2020.2.27

  Indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO1) inhibitors are speculated to be useful in cancer immunotherapy, but a phase III clinical trial of the most advanced IDO1 inhibitor, epacadostat, did not meet its primary end point and was abandoned. In previous work, we identified the novel IDO1 inhibitor N-(4-chlorophenyl)-2-((5-phenylthiazolo[2,3-c][1,2,4]triazol-3-yl)thio)acetamide 1 through high-throughput screening

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO1) 抑制剂被推测可用于癌症免疫治疗，但最先进的 IDO1 抑制剂 epacadostat 的 III 期临床试验未达到其主要终点并被放弃。在之前的工作中，我们确定了新型 IDO1 抑制剂 N-(4-氯苯基)-2-((5-苯基噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑-3-基)硫代)乙酰胺 1 到高通量筛选 (HTS)。在此，我们报告了该化合物的构效关系 (SAR) 研究，该研究产生了有效的 IDO1 抑制剂 1-(4-氰基苯基)-3-(3-(环丙基乙炔基)咪唑并[2,1-b]噻唑- 5-基)硫脲 47 (hIDO IC50 = 16.4 nM)。X 射线共晶结构分析表明，这种高效能的基础是由 47 的硫脲部分与 F163 和 F226 形成的独特的硫-芳烃相互作用网络。