(3S,4S,5S,6S,7S,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5,7-trimethyl-1-(tributylstannyl)nona-1,8-dien-4-ol | 1352415-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S,5S,6S,7S,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5,7-trimethyl-1-(tributylstannyl)nona-1,8-dien-4-ol
• 英文别名: (1E,3S,4S,5S,6S,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,7-trimethyl-1-tributylstannylnona-1,8-dien-4-ol
• CAS: 1352415-21-4
• 化学式: C₃₀H₆₂O₂SiSn
• 分子量: 601.617
• InChiKey: HCUSZJXYCPXRSI-ZANFFMSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.78
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S,6S,7S,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5,7-trimethyl-1-(tributylstannyl)nona-1,8-dien-4-ol 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl(((3S,4S,5S,6S,7S,E)-9-iodo-6-methoxy-3,5,7-trimethylnona-1,8-dien-4-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  reidispongiolide A 的合成研究：C(22)–C(36) 片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 reidispongiolide A的 C(22)–C(36) 片段2的高度立体选择性合成。这种合成的特点是来自5的醛和新的手性试剂 ( S )-( E ) -7的高度立体选择性错配双不对称巴豆基硼化反应，为12提供 >15:1 dr。衍生的乙烯基碘3与醛16 的后续偶联提供了烯丙醇17，通过三个步骤将其加工成目标 reidispongiolide 片段2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.029

文献信息

• Studies on the synthesis of reidispongiolide A: stereoselective synthesis of the C(22)–C(36) fragment
  作者：Maben Ying、William R. Roush

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.029

  日期：2011.12

  A highly stereoselective synthesis of the C(22)–C(36) fragment 2 of reidispongiolide A is described. This synthesis features the highly stereoselective mismatched double asymmetric crotylboration reaction of the aldehyde derived from 5 and the new chiral reagent (S)-(E)-7 that provides 12 with >15:1 dr. Subsequent coupling of the derived vinyl iodide 3 with aldehyde 16 provided allylic alcohol 17,

  描述了 reidispongiolide A的 C(22)–C(36) 片段2的高度立体选择性合成。这种合成的特点是来自5的醛和新的手性试剂 ( S )-( E ) -7的高度立体选择性错配双不对称巴豆基硼化反应，为12提供 >15:1 dr。衍生的乙烯基碘3与醛16 的后续偶联提供了烯丙醇17，通过三个步骤将其加工成目标 reidispongiolide 片段2。