(+/-)-epi-ibogamine | 481-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: (+/-)-epi-ibogamine
• 英文别名: (+/-)-epiibogamine；epiibogamine；(1R,15R,17R,18S)-17-ethyl-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8-tetraene
• CAS: 481-87-8；1673-99-0；2288-55-3；2288-56-4；54514-69-1；72748-33-5
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: LRLCVRYKAFDXKU-LYMQGIMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)氨基甲酸酯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 C₉H₅F₆IO₃ hypervalent iodine compound 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium perchlorate 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 、 diborane(6) 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.67h， 生成 (+/-)-epi-ibogamine
  参考文献：
  名称：

  伊博加生物碱的新方法：（±）-伊巴胺和（±）-表-伊巴胺的全合成

  摘要：

  的新方法，以（±）-ibogamine和（±）的总合成-外延由烯丙基乙酸酯的-ibogamine，具有亲电取代在N'-CBZ-色胺的C（2），进行说明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01939-9

文献信息

• Reductive Heck coupling: an efficient approach toward the iboga alkaloids. Synthesis of ibogamine, epiibogamine and iboga analogs
  作者：Goutam Kumar Jana、Surajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.097

  日期：2012.3

  A mild and efficient synthetic route to the iboga scaffold by employing reductive-Heck type annulation is described. The utility of this process is demonstrated by the direct access to the ibogamine, epiibogamine and iboga-analogs. The cyclization precursors were readily obtained from 2-iodoaniline by heteroannulation reaction with suitable alkynes followed by iodination.

  描述了通过采用还原性-Heck型环化法制备iboga支架的温和而有效的合成途径。该方法的实用性通过直接接触伊布巴明，表异巴胺和依博加类似物得到证明。通过与合适的炔烃进行异环反应，然后进行碘化，可以容易地从2-碘苯胺获得环化前体。
• Imanishi, Takeshi; Yagi, Noriyuki; Hanaoka, Miyoji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4202 - 4211
  作者：Imanishi, Takeshi、Yagi, Noriyuki、Hanaoka, Miyoji

  DOI：——

  日期：——