2-methyl-4,6-dioxopiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1008510-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-methyl-4,6-dioxopiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-methyl-4,6-dioxopiperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4,6-dioxo-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1008510-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: UAPGGOOREDFMCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4,6-dioxopiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-methylpiperidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  首批Cdc7激酶抑制剂：吡咯并吡啶酮类作为有效的口服活性抗肿瘤药。2.潜在客户发现†

  摘要：

  Cdc7激酶是细胞周期S期的关键调节因子，已知可促进真核生物中DNA复制起点的激活。Cdc7抑制作用可以以p53独立的方式导致肿瘤细胞死亡，这为开发用于治疗癌症的Cdc7抑制剂提供了理论依据。在本文中，我们总结了对Cdc7激酶具有抑制作用的2-杂芳基-吡咯并吡啶酮类化合物的构效关系研究。此外，我们还描述了89S，[（S）-2-（2-氨基嘧啶-4-基）-7-（2-氟乙基）-1,5,6,7-四氢吡咯并[3,2 - ç ]吡啶-4-酮]，作为具有Cdc7的有效ATP模拟物抑制剂。化合物89S的K i值为0.5 nM，在亚微摩尔范围内的IC 50抑制不同肿瘤细胞系的细胞增殖，并且在A2780异种移植模型中表现出68％的体内肿瘤生长抑制。

  DOI：

  10.1021/jm800977q
• 作为产物：
  描述：

  BOC-DL-3-氨基乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-methyl-4,6-dioxopiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为PDE4抑制剂的新型4-氨基-7,8-二氢-1,6-萘啶5（6H）-ones的模块合成

  摘要：

  已经开发了一种通用的，模块化的合成路线，可以合成一系列4-氨基-7,8-二氢-1,6-萘啶5-5 （6 H）-ones。这些化合物代表了新型的有效磷酸二酯酶IV（PDE4）抑制剂结构类别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.016

文献信息

• New 7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6h)-one-derivatives as PDE4 inhibitors
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2380890A1

  公开（公告）日：2011-10-26

  New 7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one derivatives derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of the phosphodiesterase IV (PDE4).

  揭示了具有化学结构式（I）的新的7,8-二氢-1,6-萘啶-5(6H)-酮衍生物衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为磷酸二酯酶IV（PDE4）抑制剂在治疗中的用途。
• Heterocycle-to-Heterocycle Route to Quinoline-4-amines: Reductive Heterocyclization of 3-(2-Nitrophenyl)isoxazoles
  作者：Keith C. Coffman、Vy Duong、Alex L. Bagdasarian、James C. Fettinger、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1002/ejoc.201403065

  日期：2014.12

  A variety of quinoline-4-amines were synthesized from substituted 3-(2-nitrophenyl)isoxazoles utilizing Zn0 or Fe0 dust and HOAc via a reductive heterocyclization process. The starting isoxazoles were synthesized from readily available starting materials. A brief survey of functional groups tolerated in this reductive heterocyclization was performed and several 10-amino-3,4-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridin-1(2H)-one

  利用 ZnO 或 FeO 粉尘和 HOAc，通过还原杂环化过程，由取代的 3-(2-硝基苯基)异恶唑合成了多种喹啉-4-胺。起始异恶唑是由容易获得的起始材料合成的。对这种还原性杂环化中耐受的官能团进行了简要调查，并发现了几种 10-氨基-3,4-二氢苯并[b][1,6]萘啶-1(2H)-酮和 9-氨基-3,4-二氢吖啶-1(2H)-合成了一个实例。
• [EN] 3-(ANILINO)-2-[3-(3-ALKOXY-PYRIDIN-4-YL]-1,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDIN-4-ONE DERIVATIVES AS EGFR INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(ANILINO)-2-[3-(3-ALCOXY-PYRIDIN-4-YL]-1,5,6,7-TÉTRAHYDRO-4H-PYRROLO [3,2-C] PYRIDIN-4-ONE EN TANT QU'INHIBITEURS D'EGFR POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021198020A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  3-(anilino)-2-[3-(3-alkoxy-pyridin-4-yl]-1,5,6,7-tetrahydro-4H- pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-one derivatives of formula (I) as EGFR inhibitors for the treatment of cancer.

  3-(苯胺基)-2-[3-(3-烷氧基吡啶-4-基]-1,5,6,7-四氢-4H-吡咯[3,2-c]吡啶-4-酮衍生物（式I）作为EGFR抑制剂用于癌症治疗。
• WO2008/1076
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Isoxazolodihydropyridinones: 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxides onto 2,4-Dioxopiperidines
  作者：Keith C. Coffman、Timothy P. Hartley、Jerry L. Dallas、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/co200200u

  日期：2012.4.9

  Practical and efficient methods have been developed for the diversity-oriented synthesis of isoxazolodihydropyridinones via the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides onto 2,4-dioxopiperidines. A select few of these isoxazolodihydropyridinones were further elaborated with triazoles by copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reactions. A total of 70 compounds and intermediates were synthesized and analyzed for drug likeness. Sixty-four of these novel compounds were submitted to the NIH Molecular Libraries Small Molecule Repository for high-throughput biological screening.