5-carboxypentyl α-D-mannopyranoside | 495390-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 5-carboxypentyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 6-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoic acid
• CAS: 495390-36-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₈
• 分子量: 294.302
• InChiKey: DHACDAMYJDMAGX-KLIJAQQISA-N

物化性质

• 沸点：
  551.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carboxypentyl α-D-mannopyranoside 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-[carboxy-2-(1,2-dihexadecanoyl-sn-glycero-3-phospho)ethanolamido]pentyl α-D-mannopyranoside sodium salt
  参考文献：
  名称：

  New mannotriosides and trimannosides as potential ligands for mannose-specific binding proteins

  摘要：

  α-D-甘露聚糖和3,6-二-O-(α-D-甘露聚糖)-α-D-甘露聚糖新糖脂3-6以及分支和集群三甘露糖酸38和41已经制备，用于研究脂质体作为抗原运输体到树突状细胞的研究。关键词：甘露三糖，三甘露糖，新糖脂共轭物，糖脂，合成。

  DOI：

  10.1139/v02-120
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-carboxypentyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New mannotriosides and trimannosides as potential ligands for mannose-specific binding proteins

  摘要：

  α-D-甘露聚糖和3,6-二-O-(α-D-甘露聚糖)-α-D-甘露聚糖新糖脂3-6以及分支和集群三甘露糖酸38和41已经制备，用于研究脂质体作为抗原运输体到树突状细胞的研究。关键词：甘露三糖，三甘露糖，新糖脂共轭物，糖脂，合成。

  DOI：

  10.1139/v02-120

文献信息

• [EN] POLYMER CARRIERS WITH BONDED SACCHARIDES FOR IMMOBILIZATION OF BIOLOGICAL SYSTEMS<br/>[FR] SUPPORTS POLYMERES A SACCHARIDES LIES POUR L'IMMOBILISATION DE SYSTEMES BIOLOGIQUES
  申请人：USTAV MAKROMOLEKULARNI CHEMIE

  公开号：WO2004067732A2

  公开（公告）日：2004-08-12

  The solution concerns polymer carriers with bonded saccharides for immobilization of biological systems, where at the nonreducing end of a disaccharide is mannose or galactose that are covalently bonded to polymer matrix through various types of spacers, which enables a better contact of a saccharide molecule with receptors of biological systems.
• A gulose moiety contributes to the belomycin (BLM) disaccharide selective targeting to lung cancer cells
  作者：Cui Zhou、Wenchong Ye、Yongjun Cao、Meizhu Wang、Dongxia Qi、Guohao Liao、Houkai Li、Weiping Huang、Wenming Chen、Xiaoyang Wang、Wen Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113866

  日期：2021.12

  mono- or disaccharide analogues derived from BLM disaccharide, along with the corresponding carbohydate-dye conjugates have been designed and synthesized in this study, aiming at exploring the effect of a gulose residue on the cellular binding/uptake of BLM disaccharide and it possible uptake mechanism. Our evidence is presented indicating that, for the cellular binding/uptake of BLM disaccharide, a gulose

  本研究设计并合成了八种源自 BLM 二糖的单糖或二糖类似物以及相应的碳水化合物-染料偶联物，旨在探索古洛糖残基对 BLM 二糖细胞结合/摄取的影响及其可能的摄取机制。我们的证据表明，对于 BLM 二糖的细胞结合/摄取，古洛糖残基是必需的亚基，但与其化学性质无关。有趣的是，d -gulose-dye conjugate 能够选择性地靶向 A549 癌细胞，但l -gulose-dye conjugate 失败。进一步的摄取机制研究表明d与 BLM 二糖染料类似的-古洛糖染料衍生物以温度和 ATP 依赖性方式表现，并且部分受 GLUT1 受体指导。此外，与吉西他滨被其他单糖修饰的衍生物53b-c相比，修饰d-古洛糖的吉西他滨53a表现出更强的抗肿瘤活性。总之，单糖d-古洛糖缀合物提供了一种通过增加肺癌治疗中的肿瘤靶向来解决细胞毒性药物的新策略。
• New mannotriosides and trimannosides as potential ligands for mannose-specific binding proteins
  作者：Richard H Furneaux、Zbigniew Pakulski、Peter C Tyler

  DOI：10.1139/v02-120

  日期：2002.8.1

  The α-D-mannopyranosyl and 3,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl neoglycolipids 3–6 and the branched and cluster trimannosidic acids 38 and 41 have been made in connection with studies of liposomes as transporters of antigens to dendritic cells.Key words: mannotrioside, trimannoside, neoglycoconjugate, glycolipid, synthesis.

  α-D-甘露聚糖和3,6-二-O-(α-D-甘露聚糖)-α-D-甘露聚糖新糖脂3-6以及分支和集群三甘露糖酸38和41已经制备，用于研究脂质体作为抗原运输体到树突状细胞的研究。关键词：甘露三糖，三甘露糖，新糖脂共轭物，糖脂，合成。