N-{4-[phenyldiazenyl]phenyl}hydrazinecarbothioamide | 864724-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N-{4-[phenyldiazenyl]phenyl}hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 4-(4-Benzolazo-phenyl)-thiosemicarbazid；1-Amino-3-(4-phenyldiazenylphenyl)thiourea
• CAS: 864724-63-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅S
• 分子量: 271.346
• InChiKey: QBWRLPSWHMIHPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酐 、 N-{4-[phenyldiazenyl]phenyl}hydrazinecarbothioamide 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到1-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-3-(4-phenyldiazenylphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  N4-邻苯二甲酰亚胺苯基（硫代）氨基脲的合成，抗惊厥和神经毒性评估。

  摘要：

  合成了邻苯二甲酰亚胺药效基团的苯基（硫代）氨基脲衍生物，并对其抗惊厥和神经毒性特性进行了评估。在小鼠中使用腹膜内（ip），最大电击诱发的癫痫发作（MES），皮下戊烯四唑（scPTZ）和皮下士的宁（sc STY）诱发的癫痫发作阈值测试进行了初始抗惊厥筛选。化合物2c在所有三个屏幕中均提供了保护。除1d，2a和2d外的化合物在300 mg / kg以下均无神经毒性。发现化合物1a，1b，2c，2d，2g和2i具有口服MES活性。该化合物表现出中枢神经系统抑制和行为绝望的副作用，比常规的抗癫痫药要小。

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2003.08.002
• 作为产物：
  描述：

  4-苯偶氮硫代异氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到N-{4-[phenyldiazenyl]phenyl}hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  与异硫氰酸根合偶氮苯的一些亲核反应

  摘要：

  研究了异硫氰酸根合偶氮苯 2 对某些亲核试剂的反应性。因此，异硫氰酸酯 2 与芳香胺反应生成硫脲 3a-d。化合物3a与亚芳基丙二腈4a、b反应得到相应的1，3-嘧啶7a、b。通过异硫氰酸酯 2 与水合肼和乙醇的相互作用分别合成了氨基硫脲 8 和硫代氨基甲酸乙酯 9。异硫氰酸酯 2 与 2-氨基苯酚和邻氨基苯甲酸的环缩合反应分别生成了新型苯并恶唑 11 和喹唑啉酮 13 衍生物。最后，用化合物 14 和 17 处理异硫氰酸根合偶氮苯 2 分别得到新的硫脲 15 和 18 衍生物。合成化合物的结构是根据它们的分析和光谱数据确定的。

  DOI：

  10.1080/10426500701513354

文献信息

• Some Nucleophilic Reactions with Isothiocyanatoazobenzene
  作者：Abu-Bakr A. A. M. El-Adasy

  DOI：10.1080/10426500701513354

  日期：2007.9.13

  The reactivity of Isothiocyanatoazobenzene 2 towards some nucleophiles was investigated. Thus, reaction of isothiocyanate 2 with aromatic amines gave thioureas 3a–d . The reaction of compound 3a with arylidenemalononitriles 4a,b afforded the corresponding 1,3-pyrimidines 7a , b . Thiosemicarbazide 8 and ethyl thiocarbamate 9 were synthesized by interaction of isothiocyanate 2 with hydrazine hydrate

  研究了异硫氰酸根合偶氮苯 2 对某些亲核试剂的反应性。因此，异硫氰酸酯 2 与芳香胺反应生成硫脲 3a-d。化合物3a与亚芳基丙二腈4a、b反应得到相应的1，3-嘧啶7a、b。通过异硫氰酸酯 2 与水合肼和乙醇的相互作用分别合成了氨基硫脲 8 和硫代氨基甲酸乙酯 9。异硫氰酸酯 2 与 2-氨基苯酚和邻氨基苯甲酸的环缩合反应分别生成了新型苯并恶唑 11 和喹唑啉酮 13 衍生物。最后，用化合物 14 和 17 处理异硫氰酸根合偶氮苯 2 分别得到新的硫脲 15 和 18 衍生物。合成化合物的结构是根据它们的分析和光谱数据确定的。
• Synthesis and anticonvulsant and neurotoxicity evaluation of N4-phthalimido phenyl (thio) semicarbazides
  作者：P Yogeeswari、D Sriram、V Saraswat、J.Vaigunda Ragavendran、M.Mohan Kumar、S Murugesan、R Thirumurugan、J.P Stables

  DOI：10.1016/j.ejps.2003.08.002

  日期：2003.11

  The phenyl (thio) semicarbazide derivatives of phthalimido pharmacophore were synthesized and evaluated for their anticonvulsant and neurotoxic properties. Initial anticonvulsant screening was performed using intraperitoneal (i.p.), maximal electroshock-induced seizure (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) and subcutaneous strychnine (sc STY)-induced seizure threshold tests in mice. Compound

  合成了邻苯二甲酰亚胺药效基团的苯基（硫代）氨基脲衍生物，并对其抗惊厥和神经毒性特性进行了评估。在小鼠中使用腹膜内（ip），最大电击诱发的癫痫发作（MES），皮下戊烯四唑（scPTZ）和皮下士的宁（sc STY）诱发的癫痫发作阈值测试进行了初始抗惊厥筛选。化合物2c在所有三个屏幕中均提供了保护。除1d，2a和2d外的化合物在300 mg / kg以下均无神经毒性。发现化合物1a，1b，2c，2d，2g和2i具有口服MES活性。该化合物表现出中枢神经系统抑制和行为绝望的副作用，比常规的抗癫痫药要小。