6-chloro-4-oxothiochroman S-oxide | 78073-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 6-chloro-4-oxothiochroman S-oxide
• 英文别名: 6-Chloro-1-oxo-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 78073-14-0
• 化学式: C₉H₇ClO₂S
• 分子量: 214.672
• InChiKey: MLDIEQCNNJAOGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  439.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-oxothiochroman S-oxide 在 DL-dithiothreitol 、 E_. coli K-12 methionine sulfoxide reductase A 作用下， 反应 4.0h， 以45%的产率得到6-chlorothiochroman-4-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  氧化还原酶级联合成对映体富集的亚砜

  摘要：

  线性氧化还原双酶级联设计用于从硫化物开始合成手性亚砜。组合级联产生了范围广泛的结构多样的亚砜，具有优异的光学纯度 (>99 % ee)，具有互补的手性。该级联结合了Ci VCPO 的卓越稳定性和 MsrA/MsrB 的对映选择性，因此，它不仅使Ci VCPO 在手性亚砜合成中获得相关性，而且为 ( S )-硫化物的合成提供了强有力的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202201997
• 作为产物：
  描述：

  6-氯硫代苯并二氢吡喃-4-酮 在 双氧水 、 Curvularia inaequalis vanadium chloroperoxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-chloro-4-oxothiochroman S-oxide
  参考文献：
  名称：

  氧化还原酶级联合成对映体富集的亚砜

  摘要：

  线性氧化还原双酶级联设计用于从硫化物开始合成手性亚砜。组合级联产生了范围广泛的结构多样的亚砜，具有优异的光学纯度 (>99 % ee)，具有互补的手性。该级联结合了Ci VCPO 的卓越稳定性和 MsrA/MsrB 的对映选择性，因此，它不仅使Ci VCPO 在手性亚砜合成中获得相关性，而且为 ( S )-硫化物的合成提供了强有力的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202201997

文献信息

• Conversions of thiochroman-4-ones into 1,2-benzothiazepine, benzo-[b]thiophen, and 1,2-benzisothiazole systems via sulphimide intermediates
  作者：Yasumitsu Tamura、Yasushi Takebe、Said Mohamad M. Bayomi、Chisato Mukai、Masazumi Ikeda、Masao Murase、Masahiro Kise

  DOI：10.1039/p19810001037

  日期：——

  Reaction of thiochroman-4-ones (1a–g) with chloramine-T gave the corresponding N-tosylsulphimides (2a–g) and sulphoxides (5a–g). The N-tosylsulphimides (2a–d), on reaction with triethylamine in chloroform, gave 2-tosyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazepin-5(4H)-ones (3a–d), but the 2-methyl congeners (2e and f) yielded 2-crotonoyl-N-tosylbenzenesulphenamides (4e and f). When the reaction was carried out

  thiochroman-4-ones（1a–g）与氯胺-T的反应产生了相应的N-甲苯磺酰亚砜（2a–g）和亚砜（5a–g）。所述Ñ -tosylsulphimides（图2a-d），在用氯仿中的三乙胺反应，得到2-甲苯磺酰基-2,3-二氢-1,2-苯并硫氮杂-5（4 ħ） -酮（图3a-d），但2 -甲基同类物（2e和f）产生2-巴豆酰-N-甲苯磺酰基苯磺酰胺（4e和f）。当反应在乙腈中进行时，（2e和f）得到（3e和f）和（Z）-2-亚乙基-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩-3（2 H）-（7e和f）。2，2-二甲基衍生物（2g）仅产生（4g）和（7g）。在含氯仿中加热时，在乙酸中加热（2a–c），得到狄尔斯-阿尔德二聚体（6a–c），分别为2-亚甲基-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩-3-酮和（2e–g）。乙酸，得（7e–g）。用O-亚甲基亚磺酰基羟胺进行S-胺（1a，b和df）的胺化反应，然后进行碱处理，得到3-乙烯基-1
• Asymmetric Oxidation of Cyclic Sulfides Catalyzed by an Aluminum(salalen) Complex as the Catalyst
  作者：Tsutomu Katsuki、Kazuhiro Matsumoto、Tetsufumi Yamaguchi

  DOI：10.3987/com-08-s(n)37

  日期：——
• BAYOMI, SAID, M. M.;TAKEBE, Y.;IKEDA, M., EGYPT. J. PHARM. SCI., 1982, 23, N 1-4, 355-363
  作者：BAYOMI, SAID, M. M.、TAKEBE, Y.、IKEDA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Enantioenriched Sulfoxides by an Oxidation‐Reduction Enzymatic Cascade
  作者：Peipei Wang、Xiaofeng Han、Xinqi Liu、Richen Lin、Yongzheng Chen、Zhoutong Sun、Wuyuan Zhang

  DOI：10.1002/chem.202201997

  日期：2022.11.2

  to synthesize chiral sulfoxides starting from sulfides. The combinatorial cascade gave a broad range of structurally diverse sulfoxides in excellent optical purity (>99 % ee) with complementary chirality. The cascade combines the superb stability of CiVCPO and enantioselectivity of MsrA/MsrB, as a result, it not only allows CiVCPO to gain relevance in chiral sulfoxide synthesis, but also provides a

  线性氧化还原双酶级联设计用于从硫化物开始合成手性亚砜。组合级联产生了范围广泛的结构多样的亚砜，具有优异的光学纯度 (>99 % ee)，具有互补的手性。该级联结合了Ci VCPO 的卓越稳定性和 MsrA/MsrB 的对映选择性，因此，它不仅使Ci VCPO 在手性亚砜合成中获得相关性，而且为 ( S )-硫化物的合成提供了强有力的途径。