N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-(2-methylsulfanylethyl)purin-2-yl]-2-phenoxyacetamide | 833486-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-(2-methylsulfanylethyl)purin-2-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 833486-78-5
• 化学式: C₄₂H₄₃N₅O₇S
• 分子量: 761.899
• InChiKey: FNKXCIJCWTZQQX-QOZRZDGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-(2-methylsulfanylethyl)purin-2-yl]-2-phenoxyacetamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-6-(2-methylsulfanylethyl)purin-2-yl]-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  杂交促进和胞嘧啶选择性活化与2-氨基-6-乙烯基嘌呤衍生物的交联

  摘要：

  最近，我们提出了具有可诱导反应性的交联剂的新概念，其中可以从其稳定的前体原位再生高反应性的交联剂2-氨基-6-乙烯基嘌呤核苷类似物（1）。苯硫醚（4）和苯亚砜（3）衍生物，通过杂交促进的活化过程，对胞苷具有选择性。尽管苯硫醚前体（4）对强亲核试剂（如胺和硫醇）具有很高的稳定性，但仍显示出交联能力。在这项研究中，我们研究了苯硫基对交联反应的取代作用，并确定了苯硫衍生物的2-羧基取代基（11k）作为具有可诱导反应性的有效交联剂。详细的研究表明，苯亚砜（3）和苯硫醚（4）的前体会产生2-氨基-6-乙烯基嘌呤核苷（1）作为常见的反应性物质。已经得出结论，前体（3和4）的可诱导反应性的性质是通过在ODN中具有胞嘧啶核苷的ODN在双链中的选择性过程，加速了它们对2-氨基-6-乙烯基嘌呤核苷（1）的消除。目标站点。

  DOI：

  10.1021/jo048298p
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-9-(3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-vinylpurine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-(2-methylsulfanylethyl)purin-2-yl]-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  杂交促进和胞嘧啶选择性活化与2-氨基-6-乙烯基嘌呤衍生物的交联

  摘要：

  最近，我们提出了具有可诱导反应性的交联剂的新概念，其中可以从其稳定的前体原位再生高反应性的交联剂2-氨基-6-乙烯基嘌呤核苷类似物（1）。苯硫醚（4）和苯亚砜（3）衍生物，通过杂交促进的活化过程，对胞苷具有选择性。尽管苯硫醚前体（4）对强亲核试剂（如胺和硫醇）具有很高的稳定性，但仍显示出交联能力。在这项研究中，我们研究了苯硫基对交联反应的取代作用，并确定了苯硫衍生物的2-羧基取代基（11k）作为具有可诱导反应性的有效交联剂。详细的研究表明，苯亚砜（3）和苯硫醚（4）的前体会产生2-氨基-6-乙烯基嘌呤核苷（1）作为常见的反应性物质。已经得出结论，前体（3和4）的可诱导反应性的性质是通过在ODN中具有胞嘧啶核苷的ODN在双链中的选择性过程，加速了它们对2-氨基-6-乙烯基嘌呤核苷（1）的消除。目标站点。

  DOI：

  10.1021/jo048298p

文献信息

• Hybridization-Promoted and Cytidine-Selective Activation for Cross-Linking with the Use of 2-Amino-6-vinylpurine Derivatives
  作者：Takeshi Kawasaki、Fumi Nagatsugi、Md. Monsur Ali、Minoru Maeda、Kumiko Sugiyama、Kenji Hori、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1021/jo048298p

  日期：2005.1.1

  Recently, we have proposed a new concept for cross-linking agents with inducible reactivity, in which the highly reactive cross-linking agent, the 2-amino-6-vinylpurine nucleoside analogue (1), can be regenerated in situ from its stable precursors, the phenylsulfide (4) and the phenylsulfoxide (3) derivatives, by a hybridization-promoted activation process with selectivity to cytidine. The phenylsulfide precursor

  最近，我们提出了具有可诱导反应性的交联剂的新概念，其中可以从其稳定的前体原位再生高反应性的交联剂2-氨基-6-乙烯基嘌呤核苷类似物（1）。苯硫醚（4）和苯亚砜（3）衍生物，通过杂交促进的活化过程，对胞苷具有选择性。尽管苯硫醚前体（4）对强亲核试剂（如胺和硫醇）具有很高的稳定性，但仍显示出交联能力。在这项研究中，我们研究了苯硫基对交联反应的取代作用，并确定了苯硫衍生物的2-羧基取代基（11k）作为具有可诱导反应性的有效交联剂。详细的研究表明，苯亚砜（3）和苯硫醚（4）的前体会产生2-氨基-6-乙烯基嘌呤核苷（1）作为常见的反应性物质。已经得出结论，前体（3和4）的可诱导反应性的性质是通过在ODN中具有胞嘧啶核苷的ODN在双链中的选择性过程，加速了它们对2-氨基-6-乙烯基嘌呤核苷（1）的消除。目标站点。
• The alkyl-connected 2-amino-6-vinylpurine (AVP) crosslinking agent for improved selectivity to the cytosine base in RNA
  作者：Yosuke Taniguchi、Yusuke Kurose、Takamasa Nishioka、Fumi Nagatsugi、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.008

  日期：2010.4

  We have previously reported that the 2-amino-6-vinylpurine (AVP) nucleoside exhibits a highly efficient and selective crosslinking reaction toward cytosine and displayed an improved antisense inhibition in cultured cells. In this study, we further investigated the alkyl-connected AVP nucleoside analogs for more efficient crosslinking to the cytosine base (rC) of the target RNA. We synthesized three AVP analogs which connect the 2-amino-6-vinylpurine unit to the 2'-deoxyribose through a methylene, an ethylene, or a butylene linker. The ODN incorporating the AVP analog with the methylene or the butylene linker showed a slightly higher crosslinking to the target rC of RNA than the original AVP with no linker. In contrast, the AVP with the ethylene linker formed a selective and efficient crosslink to the rC of the target RNA. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.