4-hydrazino-2-(methylthio)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine | 351007-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-hydrazino-2-(methylthio)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Hydrazinyl-2-(methylsulfanyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine；(2-methylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)hydrazine
• CAS: 351007-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄S₂
• 分子量: 266.391
• InChiKey: BXKZEEWSMFNXIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-hydrazino-2-(methylthio)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以67%的产率得到5-(methylthio)-8,9,10,11-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine-3(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Dimroth 重排：异构三唑噻吩并嘧啶的合成和相互转化

  摘要：

  三唑并噻吩并[3,2-e]嘧啶通过4-肼基-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-d]嘧啶与甲酸、乙酸、溴化氰和二硫化碳的环化，并通过氧化发现衍生的醛腙是三唑并[4,3-c]异构体。这些 [4,3-c] 化合物在酸中抵抗异构化，但它们在碱性条件下会发生 Dimroth 重排为 [1,5-c] 异构体。一种这样的重排产物，5-甲氧基-8,9,10,11-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的晶体结构（ X 射线分析证实了图 13b)。

  DOI：

  10.3184/030823408x327875
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-methylthio-5,6,7,8-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到4-hydrazino-2-(methylthio)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Dimroth 重排：异构三唑噻吩并嘧啶的合成和相互转化

  摘要：

  三唑并噻吩并[3,2-e]嘧啶通过4-肼基-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-d]嘧啶与甲酸、乙酸、溴化氰和二硫化碳的环化，并通过氧化发现衍生的醛腙是三唑并[4,3-c]异构体。这些 [4,3-c] 化合物在酸中抵抗异构化，但它们在碱性条件下会发生 Dimroth 重排为 [1,5-c] 异构体。一种这样的重排产物，5-甲氧基-8,9,10,11-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的晶体结构（ X 射线分析证实了图 13b)。

  DOI：

  10.3184/030823408x327875