N-(3-(phenyldiazenyl)phenyl)acetamide | 25186-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N-(3-(phenyldiazenyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: acetic acid-(3-phenylazo-anilide)；Essigsaeure-(3-phenylazo-anilid)；3-Acetylamino-azobenzol；3-Benzolazo-N-acetyl-anilin；3-Benzolazo-acetanilid；3-Acetamino-azobenzol；N-{3-[(E)-Phenyldiazenyl]phenyl}acetamide；N-(3-phenyldiazenylphenyl)acetamide
• CAS: 25186-45-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: RSXZTAVEWMLATR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(phenyldiazenyl)phenyl)acetamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到3-(phenyldiazenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  光控组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂：走向光药理学化疗

  摘要：

  癌症治疗存在局限性，这些局限性对患者的生活质量和生存产生重大影响。在化疗的情况下，细胞毒性药物的全身分布会降低其疗效并由于非选择性毒性而导致严重的副作用。光药理学允许一种新的方法来解决这些问题，因为它通过使用光利用外部、局部激活化学治疗剂。本文报道了作为潜在抗肿瘤剂的光开关组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的开发。临床上使用的化学治疗剂伏立诺他、帕比司他和贝立司他的类似物被设计成在其结构中加入了光可切换偶氮苯部分。最有希望的化合物在热力学不太稳定的环境中表现出高抑制效力就 HDAC 活性和 HeLa 细胞增殖而言，顺式形式和反式形式的活性显着降低。这种方法为 HDAC 抑制的局部光激活提供了明确的前景，以避免化疗中的严重副作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201502809
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基二氮烯基苯甲酸 在 sodium azide 、 五氯化磷 、 丙酮 、 苯 作用下， 生成 N-(3-(phenyldiazenyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  改进的库尔蒂乌斯分解VII。芳香酸的分解

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19330160153

文献信息

• Mills, Journal of the Chemical Society, 1895, vol. 67, p. 928
  作者：Mills

  DOI：——

  日期：——
• Über m-Dis-azobenzol (29. Mitteilung über Azoverbindungen und ihre Zwischenprodukte)
  作者：Paul Ruggli、Walter Wüst

  DOI：10.1002/hlca.194502801112

  日期：——
• Risaliti, Annali di Chimica, 1955, vol. 45, p. 1081,1086
  作者：Risaliti

  DOI：——

  日期：——
• Ein modifizierter<i>Curtius</i>'scher Abbau VII. Der Abbau der aromatischen Säuren
  作者：C. Naegeli、A. Tyabji

  DOI：10.1002/hlca.19330160153

  日期：——
• Light‐Controlled Histone Deacetylase (HDAC) Inhibitors: Towards Photopharmacological Chemotherapy
  作者：Wiktor Szymanski、Maria E. Ourailidou、Willem A. Velema、Frank J. Dekker、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201502809

  日期：2015.11.9

  In the case of chemotherapy, the systemic distribution of cytotoxic drugs reduces their efficacy and causes severe side effects due to nonselective toxicity. Photopharmacology allows a novel approach to address these problems because it employs external, local activation of chemotherapeutic agents by using light. The development of photoswitchable histone deacetylase (HDAC) inhibitors as potential antitumor

  癌症治疗存在局限性，这些局限性对患者的生活质量和生存产生重大影响。在化疗的情况下，细胞毒性药物的全身分布会降低其疗效并由于非选择性毒性而导致严重的副作用。光药理学允许一种新的方法来解决这些问题，因为它通过使用光利用外部、局部激活化学治疗剂。本文报道了作为潜在抗肿瘤剂的光开关组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的开发。临床上使用的化学治疗剂伏立诺他、帕比司他和贝立司他的类似物被设计成在其结构中加入了光可切换偶氮苯部分。最有希望的化合物在热力学不太稳定的环境中表现出高抑制效力就 HDAC 活性和 HeLa 细胞增殖而言，顺式形式和反式形式的活性显着降低。这种方法为 HDAC 抑制的局部光激活提供了明确的前景，以避免化疗中的严重副作用。