2,4,6-tris(butoxycarbonyl)-1,3,5-triazine | 1206879-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4,6-tris(butoxycarbonyl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: Tributyl 1,3,5-triazine-2,4,6-tricarboxylate
• CAS: 1206879-35-7
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₆
• 分子量: 381.429
• InChiKey: OTAPGXWPDKYADF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris(butoxycarbonyl)-1,3,5-triazine 、 1H-吲哚-2-胺盐酸盐 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到dibutyl 9H-pyrimido[4,5-b]indole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氨基吲哚与 1,3,5-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应区域特异性合成 3-Aza-α-咔啉

  摘要：

  1,3,5-三嗪逆电子需求 Diels-Alder (IDA) 反应的范围扩大到包括 2-氨基吲哚作为生产亲二烯体，从而以优异的产率获得各种 3-氮杂-α-咔啉。此外，IDA 产品的两个酯基团是通过将 C4-酯还原为其相应的醇来区分的。这种新的 IDA 反应可用于合成各种可能具有神经保护活性的 3-氮杂-mescengrincin 类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218345
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三甲酸三乙酯 、 正丁醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以56%的产率得到2,4,6-tris(butoxycarbonyl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  缺电子 1,3,5-三嗪作为潜在的氮杂二烯用于逆电子需求 Diels-Alder 反应的合成

  摘要：

  制备了各种具有吸电子基团的 1,3,5-三嗪，如酯、硫酯和酰胺。这些三嗪是使用酰氯偶联方法由三嗪 1a 和各种醇、乙硫醇和胺合成的。确定了这些 1,3,5-三嗪的最低未占分子轨道 (LUMO) 能量和溶解度，以评估它们在逆电子需求 Diels-Alder 反应 (IDA) 中作为氮杂二烯的潜力。与三嗪 1 相比，硫酯 8 显示出更低的 LUMO 能量和更高的溶解度，这表明它可能是研究三嗪 IDA 反应的更好的氮杂二烯。

  DOI：

  10.1080/00397910902978031

文献信息

• Regiospecific Syntheses of 3-Aza-α-carbolines via Inverse Electron-Demand Diels-Alder Reactions of 2-Aminoindoles with 1,3,5-Triazines
  作者：Qun Dang、Xu Bai、Guoxing Xu、Lianyou Zheng、Shixue Wang

  DOI：10.1055/s-0029-1218345

  日期：2009.12

  scope of 1,3,5-triazine inverse electron-demand Diels-Alder (IDA) reactions was expanded to include 2-aminoindoles as productive dienophiles leading to various 3-aza-α-carbolines in excellent yields. Furthermore, the two ester groups of the IDA product were differentiated via reduction of the C4-ester to its corresponding alcohol. This new IDA reaction could be potentially applied to the synthesis of

  1,3,5-三嗪逆电子需求 Diels-Alder (IDA) 反应的范围扩大到包括 2-氨基吲哚作为生产亲二烯体，从而以优异的产率获得各种 3-氮杂-α-咔啉。此外，IDA 产品的两个酯基团是通过将 C4-酯还原为其相应的醇来区分的。这种新的 IDA 反应可用于合成各种可能具有神经保护活性的 3-氮杂-mescengrincin 类似物。
• Synthesis of Electron-Deficient 1,3,5-Triazines as Potential Azadienes for Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Reactions
  作者：Guoxing Xu、Lianyou Zheng、Shixue Wang、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1080/00397910902978031

  日期：2010.1.14

  methods from triazine 1a and various alcohols, ethanethiol, and amines. Lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy and solubility for these 1,3,5-triazines were determined to assess their potential as azadienes in inverse-electron-demand Diels–Alder reactions (IDA). The thioester 8 showed less LUMO energy and more solubility than triazine 1, suggesting that it may be a better azadiene to study

  制备了各种具有吸电子基团的 1,3,5-三嗪，如酯、硫酯和酰胺。这些三嗪是使用酰氯偶联方法由三嗪 1a 和各种醇、乙硫醇和胺合成的。确定了这些 1,3,5-三嗪的最低未占分子轨道 (LUMO) 能量和溶解度，以评估它们在逆电子需求 Diels-Alder 反应 (IDA) 中作为氮杂二烯的潜力。与三嗪 1 相比，硫酯 8 显示出更低的 LUMO 能量和更高的溶解度，这表明它可能是研究三嗪 IDA 反应的更好的氮杂二烯。